Protonation du NH2 ??

[invite15c59aca]

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Bonjour,

En commentant la diapo, le prof nous dit que la fonction hydroxyle du C(2) est substitué par une fonction amine primaire, cette dernière possédé un doublet non liant, ce qui va permettre sa protonation en NH3+ , mais ce que je ne comprends pas, c'est qu'il nous dit que le NH2 est attracteur.
Les effets mésomères existent dés qu'un hétéro-atome simplement liés porte un doublet non liant, ce qui est le cas du NH2, donc ce dernier a un effet donneur !?

Cordialement
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[invitef5d8180a]

Bonjour,
la présence d'un doublet libre n'est pas la seule condition à l'observation de formes mésomères.
ex: dans l'eau ou l'ether, il n'y a pas de formes limites de résonances.

l'amine primaire est juste une base et peut donc se protoner.
néanmoins, un groupement amino a un effet inductif attracteur du fait de la plus grande électronégativité de l'atome d'azote par rapport au carbone auquel il est attaché.

[invite15c59aca]

Bonjour,
un groupement amino a un effet inductif attracteur du fait de la plus grande électronégativité de l'atome d'azote par rapport au carbone auquel il est attaché.

http://forums.futura-sciences.com/ch...r-donneur.html

Un groupe NH2 sera mésomère donneur à cause du doublet non liant de l'azote. Un groupe C=O sera mésomère capteur parce que le doublet pi liant C à O peut se "casser" en un doublet non liant situé sur l'oxygène.

[invitef5d8180a]

Quand il n'y a pas de mésomérie possible comme c'est le cas ici (glucosamine). l'amine ne peut pas être +M.
après, je n'avais pas prêté attention à la N-acétyl-glucosamine. dans ce cas, alors oui.

[A voir en vidéo sur Futura]