pouvoir du nucléofuge
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pouvoir du nucléofuge



  1. #1
    hitomie

    pouvoir du nucléofuge


    ------

    bonsoir, je ne comprends pas comment on peut quantifier le pouvoir d'un groupe partant. le prof nous a expliqué qu'on peut le faire à partir de son son acide conjugué et il a cité Br- et OH- pour comparer. mais je ne vois pas comment on peut faire. si quelqu'un peut m'expliquer ce problème je serais ravie. merci bcp!!

    -----

  2. #2
    Kirtyes

    Re : pouvoir du nucléofuge

    Bonsoir,

    je pense que la façon la plus simple de voir les choses est la suivante : plus un groupement est stable, plus il sera un bon nucléofuge.
    Par exemple dans la série des halogènes, plus tu descends ta colonne, plus l'énergie est diffuse car l'atome est plus gros, donc plus ton atome est stable. I sera donc le meilleur nucléofuge.

    Ton prof voulait te dire que plus un acide est fort, plus sa base conjuguée est faible. Base faible veut dire peut réactive. Peu réactive insinue bon groupement partant ! Tu dois savoir que H-Br est un acide plus fort que H-OH (ce dernier étant l"eau) donc Br- est un meilleur groupement partant.

    Je ne sais pas si j'ai été clair et si j'ai répondu à ta question ?

  3. #3
    hitomie

    Re : pouvoir du nucléofuge

    oui oui parfait! merci beaucoup.
    puisque j'ai l'air d'avoir compris, une autre question me vient à l'esprit: est ce qu'il y a relation entre acidité et électronégativité? merci pour l'aide! =)

  4. #4
    Kirtyes

    Re : pouvoir du nucléofuge

    Quand tu as des atomes d'une taille à peu de choses près similaire (soit dans une même ligne), oui l'acidité dépends de la polarité de la liaison onc de la différence d'électronégativité entre tes 2 atomes.
    Par exemple si je te donne les pKa approximatifs pour la ligne du carbone :
    pKa (CH4/CH3-)=48
    pKa (NH3/NH2-)=35
    pKa (H2O/HO-)=14
    pKa (HF/F-)=3

    Par contre quand la taille des atomes est différente (soit dans une colonne), comme je t l'ai dit précédemment, le pKa augmente car la base conjuguée est de plus en plus stable.
    Par exemple le pKa augmente pour les couploes H-Halogène de 3 pour le fluor à -10 pour le couple HI/I-.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    hitomie

    Re : pouvoir du nucléofuge

    je suis dsl de poser des questions bêtes mais j'ai vrm tout oublier... le pka ca révele la force d'une base non? donc plus il est fort et plus la base est forte. donc sil il ya augmentation de la base, il ya augmentation de sa réactivité donc elle n'est plus stable? ah c'est flou tout ca!!

  7. #6
    Kirtyes

    Re : pouvoir du nucléofuge

    Le pKa révèle le pouvoir acide (plus il est faible, plus l'acide est fort) donc oui indirectement il indique aussi la force de la base. Effectivement plus il est fort, moins la base est stable donc plus réactive.
    Quelque chose qui n'est pas stable aura tendance à vouloir se stabiliser.

    Par exemple une personne en état d'ébriété ne sera pas stable sur ses deux jambes, elle aura tendance à tomber (donc passer à une forme plus stable).

    Une base pas stable aura tendance à passer sous forme acide (donc capter un proton) afin de gagner en stabilité.

  8. #7
    hitomie

    Re : pouvoir du nucléofuge

    donc la base préfère de changer sa jambe (sa nature) pour être plus stable et donc transformation en acide. c'est possible ce changement? est ce que l'acide dans ce cas pour aussi être bon nucléofuge?

  9. #8
    thomas6489

    Re : pouvoir du nucléofuge

    Bonjour, j'ai une petite question par rapport a cela.
    Comment peut-on savoir si un groupement est un bon ou mauvais nucléofuge?

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