Nucléophile / Nucléofuge

[invite3156e1ab]

Bonjour,

j'ai du mal à comprendre l'aspect "bon nucléophile" et "bon nucléofuge".

Je m'explique, un bon nucléophile par rapport à un autre est l'espece qui à la plus faible éléctronegativité. Donc si je prend les halogènes : F < Cl < Br < I

un bon nucléofuge par rapport à une autre est l'espece la plus polarisable. Donc F < Cl < Br < I

Ca veux dire que I est à la fois bon nucléophile et bon nucléofuge?? ca me parait paradoxal... alors j'aurais besoin de vos conseils pour me dire où je me trompe!

merci!
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[invite68122d00]

Bonjour
Je pense qu'une grande part de la confusion provient du fait que tu te limites à regarder les halogénures.
Ainsi à leur échelle pourquoi ne pourrait il pas etre à la fois de faible électronégativité et très polarisable.
Ces deux paramètres ne sont que faiblement liés d'autres paramètres comme la taille entrant notamment dans la polarisabilité

[invite3156e1ab]

bonjour!

Ainsi à leur échelle pourquoi ne pourrait il pas etre à la fois de faible électronégativité et très polarisable.

c'est toujours le cas non? plus un atome est electronegatif, plus il attire les électrons, plus il est petit, et donc moins il est polarisable.

ce que je comprend pas c'est par exemple cette réaction :

R-Cl + AgF <-> R-F + AgCl

comment prévoir le sens de la réaction?

[invite68122d00]

plus un atome est electronegatif, plus il attire les électrons, plus il est petit, et donc moins il est polarisable.

Je pense que oui ça se tient mais j'avoue que je en mettrai pas ma main au feu n'étant pas sur que respectivement ce soit les deux seuls paramètres

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite68122d00]

R-Cl + AgF <-> R-F + AgCl

comment prévoir le sens de la réaction?

Il faudrait savoir ce qui est le phénomène le plus important à savoir le caractére nucléophile de l'un ou nucléofuge de l'autre

[invite68122d00]

Il y a quelques constantes de vitesse sur ce site peut etre que tu pourras y trouver des infos

http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/derhal.htm

[invite3156e1ab]

je pense aussi qu'il faudrai savoir qu'est ce qui est le plus important, la nucléophilie ou le caractère nucléofuge. Mais je trouve d'aide nul part!

et les constantes de vitesses montrent bien ce que je disais plus haut, donc là est tout mon problème!

merci de m'aider