nucléophilie OH- / eau

[invitee8508421]

Rebonjour,
lorsqu'on veut préparer un alcool par hydrolyse de dérivés halogénés , on facilite la réaction en ce mettant dans un milieu basique dilué. Dans mon cours on mentionne que OH- est un nucléophile plus puissant que l'eau. là ça ne va plus , pour comparer la nucléophile , il faut regarder la disponibilité du doublet , or dans l'eau et dans OH- , le doublet est celui de l'oxygène , dans l'eau les 2 e- de valence sont occupé par les 2 hydrogènes et les doublets sont bien disponible et dans OH- il ne fait qu'une seule liaison donc ça voudrait dire qu'il en a moins besoin , donc qu'il retient moins et qu'il est plus nucléophile ?
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[invite778a547f]

Alors là je vais parler sous le contrôle de mes compagnons de discussion (Nox es-tu là ? :-p).
L'électrophilie/nucléophilie est une notion cinétique et non thermodynamique, cela étant dit je dirait que OH- est un meilleur nucléophile que l'eau parce que l'oxygène qui porte les doublets non liant est moins encombré stériquement...
Mais je répète, je parle sous contrôle de personnes manifestement plus au fait de ces choses là que moi :-p.

[invitef5d8180a]

Bonjour,
la différence stérique entre H2O et HO- est quasi insignifiante.
HO- possède une charge négative nette. L'anion hydroxyde va donc chercher à partager sa charge avec quelqu'un (un électrophile). H2O est quand à lui très bien comme il est (comme un poisson dans l'eau si je puis dire.... ok je sors...). Résultat, HO- est nettement plus réactif que H2O vis-à-vis d'électrophile.

[invitee8508421]

Parfait merci !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7d436771]

Bonjour,

Alors là je vais parler sous le contrôle de mes compagnons de discussion (Nox es-tu là ? :-p).
Mais je répète, je parle sous contrôle de personnes manifestement plus au fait de ces choses là que moi :-p.

C'est d'ailleurs le cas de manière générale sur ce forum : lorsque je me suis inscrit j'étais en prépa' et j'aidais dans la section maths pré-bac, maintenant j'aide en chimie, sur des questions pouvant aller bien plus loin que le niveau bac. Chacun a son niveau peut aider les autres, et c'est ça qui est agréable. Bien sûr il y a toujours quelqu'un pour corriger lorsque des propos inexacts sont tenus .

Nox, en mode HS