Basicite des alcoolates
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Basicite des alcoolates



  1. #1
    invite75ada491

    Basicite des alcoolates


    ------

    Bonjour,

    J'ai une question de cours et j'aimerais être sur que ma réponse est bonne.

    Quelle est l'alcoolats les plus basique entre:

    F3C-CH2-O-
    H3C-CH2-O-

    J'ai répondu la première car sur le nombre de doubles liaisons est plus grande (si on compte celle du fluor)

    Est ce que c'est bon?

    Merci d'avance pour votre aide

    -----

  2. #2
    invitef5d8180a

    Re : Basicite des alcoolates

    Citation Envoyé par Cindems Voir le message
    le nombre de doubles liaisons est plus grande (si on compte celle du fluor)
    Est ce que c'est bon?
    Bonjour,
    non c'est faux. De plus, il n'y a aucune double liaisons ici.
    Le plus basique des 2 alcoolates sera celui qui est aussi le moins acide des alcools correspondant.
    Fait appel aux effets inductifs. quelle est la différence entre un CF3 et un CH3 (ou encore plus simple, la différence entre une liaison C-F et C-H d'un point de vue effet électronique)?

  3. #3
    invite75ada491

    Re : Basicite des alcoolates

    Dsl je me suis trompé en rédigeant ma question je voulais dire doublet non liant.
    Si on prends en compte les doublets liants ma réponse est bonne nn?

    Merci d'avance

  4. #4
    ZuIIchI

    Re : Basicite des alcoolates

    Je vois pas ce que tu veux dire par là, explique voir.

    Moi je suis de l'avis de CN. Il y a qqch à voir avec la charge mais aussi avec les effets inductifs.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite75ada491

    Re : Basicite des alcoolates

    Pour moi, la basicité c'est la capacité à pouvoir capté des protons.
    Donc plus il y a de doublets libres sur une molécule plus celle-ci pourra être amené à former une liaison avec un proton.
    Ainsi, la première molécule pourra davantage capter les protons que la seconde.

    Peut-être que je m'égare complètement donc svp aidez moi!!!!

  7. #6
    ZuIIchI

    Re : Basicite des alcoolates

    Et c'est ... au moins incomplet ! La basicité c'est la capacité à capter un proton, certes. Mais elle n'a rien à voir avec le nombre de doublets libres d'une molécule ou d'un ion. Un composé est plus basique qu'un autre si un de ses doublets libre est plus DISPONIBLE que celui de l'autre molécule.

    Si tu considère l'aniline et Et3N, Et3N est plus basique car son doublet est plus disponible. Sur das le cas de l'aniline, le doublet peut être délocalisé sur le cycle aromatique alors que dans le as d'Et3N il reste sur l'azote.

    Donc dans ton cas, la molécule trifluorée attire fortement la densité électronique située sur l'oxygène. Dans le cas de la deuxième, il n'y a pas ce genre d'effet.

  8. #7
    invite75ada491

    Re : Basicite des alcoolates

    Merci pour tes explications en somme ce sera bien l'alcoolats trifluoré qui sera le plus basique si on prends en considération les doublets libres disponibles.

    J'ai bien compris?

  9. #8
    ZuIIchI

    Re : Basicite des alcoolates

    développe ton point de vue. Quelle différence y a-t'il entre les doublets des 2 molécules ?

  10. #9
    invite75ada491

    Re : Basicite des alcoolates

    Les doublets de l'alcoolate non trifluoré ne présente que 3 doublets libres disponibles de ce fait elle captera les protons moins fortement que l'alcoolats trifluoré qui lui a à sa disposition
    12 doublets libres et disponibles. Je sais pas c peut-être trop simpliste comme raisonnement?

  11. #10
    ZuIIchI

    Re : Basicite des alcoolates

    C'est surtout FAUX !

    J'ai donné la réponse au post #6. Les fluors sur la première molécule appauvrissent la densité électronique de l'oxygène. Or une bonne base a une forte densité électronique pour pouvoir créer la liaison O-H.

    C'est donc la deuxième molécule la plus basique. Ca n'a absolument rien à voir avec le nombre de doublets libres de la molécule.

  12. #11
    invite75ada491

    Re : Basicite des alcoolates

    C bon je pense avoir compris, j'ai écris les deux molécules sous forme de Lewis avec les charges formelles.
    Si on regarde la molécule trifluorée on observe que les 3 atomes de Fluor ont des effets inductifs attracteurs donc comme tu l'a dit la densité électronique sur O sera
    appauvrie car délocalisée.
    Donc finalement c'est la première molécule qui est la plus basique.

    En fait si j'ai bien compris pr déterminer la basicité des alcoolates il faut uniquement regarder la densité électronique présente sur l'oxygène plus celle-ci sera importante plus il aura tendance à capter des protons et donc plus il sera basique

    C ca?

  13. #12
    ZuIIchI

    Re : Basicite des alcoolates

    Tu es sûr que tu lis ce qu'on te répond ? Ca fait 2 fois que je t'explique que la molécule la plus basique est l'éthanolate et NON le 2,2,2-trifluoroéthanolate.

    Le principe que tu expliques dans ton dernier post est bon mais tu l'interprètes mal ! S'il n'y a pas de densité électronique il n'y a pas de liaison ! Je rappelle qu'une liaison est la mise en commun de 2 électrons. Donc si la charge sur l'oxygène est délocalisée il y a moins de chance qu'une liaison se forme.

    Comme l'oxygène de l'éthanolate est moins appauvri que celui du 2,2,2-trifluoroéthanolate, c'est l'éthanolate qui est le plus basique.

  14. #13
    invite75ada491

    Re : Basicite des alcoolates

    Dsl je voulais dire la seconde ms par fainéantise j'ai pas voulu recopier la molécule. J'avais zappé que la première que j'avais mise était la trifluorée dsl

    Ta du me prendre pr un gros débile ...

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