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Basicité des hétérocycles



  1. #1
    audrey5985

    Basicité des hétérocycles

    bonsoir !! je voudrais savoir savoir comment on détermine si un hétérocycle est basique??
    j'ai trouvé une explication mais aussi un exemple qui le contredit

    basicité = aucun doublet d'electrons inclus dans l'aromaticité

    vrai ou faux??

    merci de votre aide

    bonne soirée!

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    rob29

    Re : Basicité des hétérocycles

    Je crois que si l'hétérocycle de départ est aromatique, il faut que le doublet qu'il engage pour son caractère basique ne soit pas impliqué dans l'aromaticité car sinon si ce doublet sert à capter un proton, il n'y a plus de structure résonante et donc plus d'aromaticité donc l'acide correspondant est moins stable donc l'équilibre penche vers la base, donc peu basique.

  4. #3
    audrey5985

    Re : Basicité des hétérocycles

    merci beaucoup j'ai compris!! bonne soirée

  5. #4
    rob29

    Re : Basicité des hétérocycles

    Ok c'est cool parce qu'en me relisant, je me suis dit que j'avais pas été super clair Bonne soirée à toi aussi !

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Basicité des hétérocycles

    bonsoir
    pour un hétérocycle aromatique, la basicité tient à la présence de doublets qui ne participent pas à l'aromaticité
    par exemple, pour la pyridine, il y a bien six électrons dans le cycle qui correspondent à trois double liaisons
    l'azote conserve un doublet libre qui permet à la pyridine de s'associer à un proton pour faire un pyridinium
    la pyridine est donc basique

    le pyrrole possède six électrons pour faire un cycle aromatique
    deux proviennent des doubles liaisons, le troisième correspond au doublet de l'azote
    le pyrrole n'est donc pas basique car s'il devait se lier à un proton supplémentaire, il faudrait qu'il rompe l'aromaticité du cycle

    en espérant avoir été clair

  7. A voir en vidéo sur Futura

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