bonsoir !! je voudrais savoir savoir comment on détermine si un hétérocycle est basique??
j'ai trouvé une explication mais aussi un exemple qui le contredit
basicité = aucun doublet d'electrons inclus dans l'aromaticité
vrai ou faux??
merci de votre aide
bonne soirée!
Je crois que si l'hétérocycle de départ est aromatique, il faut que le doublet qu'il engage pour son caractère basique ne soit pas impliqué dans l'aromaticité car sinon si ce doublet sert à capter un proton, il n'y a plus de structure résonante et donc plus d'aromaticité donc l'acide correspondant est moins stable donc l'équilibre penche vers la base, donc peu basique.
merci beaucoup j'ai compris!! bonne soirée
Ok c'est cool parce qu'en me relisant, je me suis dit que j'avais pas été super clairBonne soirée à toi aussi !
bonsoir
pour un hétérocycle aromatique, la basicité tient à la présence de doublets qui ne participent pas à l'aromaticité
par exemple, pour la pyridine, il y a bien six électrons dans le cycle qui correspondent à trois double liaisons
l'azote conserve un doublet libre qui permet à la pyridine de s'associer à un proton pour faire un pyridinium
la pyridine est donc basique
le pyrrole possède six électrons pour faire un cycle aromatique
deux proviennent des doubles liaisons, le troisième correspond au doublet de l'azote
le pyrrole n'est donc pas basique car s'il devait se lier à un proton supplémentaire, il faudrait qu'il rompe l'aromaticité du cycle
en espérant avoir été clair
