bonjour à tous , dans la synthèse d'acide carboxyliques avec augmentation du squeette carboné , une des préparation consiste à mettre un dérivé hallogéné via un organomagnésien en présence de CO2 , on passe par un inermdiaire carboxylate et je ne comprends pas très bien comment arriver à se fixer le CO2 sur la molécule ?
Si quelqu'un pouvait m'éclairer , merci d'avance !
Bonsoir
Je pars du principe que tu sais qu'un organomagnésien s'additionne sur une cétone.
Le R(-) attaque le C=0 pour conduire à R-C-O(-)
CO2, c'est O=C=O
J'écris la même chose qu'au dessus, ou presque :
Le R(-) attaque le O=C=0 pour conduire à R-CO-O(-)
cordialement
Bonsoir Weasley14 : Tu peux voir ce document qui traite les acides carboxyliques et le méchanisme réactionnel d'attaque nucléophile sur le CO2 . ( http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_carboxylique ) .
On peut aussi traiter un halogénure avec le cyanure de sodium et le nitrile obtenu lui faire subir une saponification .
R-CH2-X + NaCN =======> R-CH2-CN + NaX ( X = Cl , Br, ) . ( R-CH2-CN + 2 H2O =====> R-COONH4 ) . R-CH2-COONH4 + NaOH ======> R-CH2-COONa + NH3 .
On isole pas le sel d'ammonium , on saponifie direct en 1 étape ; on acidifie la solution alcaline et isole l'acide carboxylique formé . Tu vois que l'on a augmenter de 1 carbone . Bonnes salutations .
