Hydracides et formation halogénure d'acide

[invite6cbf8f24]

Bonjour à tous , j'espère que ça sera ma dernière question pour aujourd'hui !
Dans la préparation des hallogénures d'acides , dans mon cours on ne mentionne jamais l'utilisation des hydracides , je me demandais pourquoi car selon moi si on le fait réagir avec un acide carboxylique , selon la polarisation , il y aura apparition d'un incrément positif sur le carbone du carbonyl et l'hallogène pourrait venir faire une attaque nucléophile et partager son doublet , impossible ??

PS : merci à tous ceux qui ont répondu à mes questions aujourd'hui !
-----

[invite6cbf8f24]

car en plus les carboxyliques ne sont pas forcément les meilleurs à réagir puisque OH a un effet +E marqé et tend a atténuer la charge + au niveau du carbone du carbonyl

[HarleyApril]

bonsoir

OK, l'halogénure vient s'additionner sur le carbonyle
on a l'intermédiaire tétraèdrique*
il va se décomposer en explusant l'anion le plus stable : au choix chlorure ou hydroxyde
le plus stable est le chlorure (c'est pour ça que HCl est totalement dissocié alors que l'eau n'est que partiellement dissociée)
donc, on revient à l'acide carboxylique

* c'est ce même intermédiaire qui se forme lors de l'hydrolyse des chlorures d'acides

cordialement

[invite6cbf8f24]

Bonsoir ,
pourquoi devoir éjecter le chlorure , l'intermédiaire tétraédrique ne peut pas rester comme ça ? c'est sur qu'il y a un jeu d'électronégativité mais bon...
De plus , pourquoi le chlorure est le plus stable ? En faite j'aurais pensé que c'était l'hydroxyle qui partirait puisque plus électronégatif , il tire fort et s'en va , je pensais comme ça alors j'ai du mal à comprendre " le chlorure est le plus stable ". En plus s'il est stable quel est l'intêret qu'il s'en aille
Pouvez-vous me l'expliquer brièvement ?
( désolé pour toutes ses questions )

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonjour

le chlorure est plus stable que l'hydroxyde
la preuve ?
dans l'eau, HCl est totalement dissocié en H+ et en Cl-
dans l'eau, HOH est partiellement dissocié en H+ et en OH-

l'électronégativité ne fait pas tout ...
regarde le fil sur les acidités relatives de HI et HCl

cordialement

[invite6cbf8f24]

Re HarleyApril ! Je viens de regarder et ils parlent de la taille de l'atome , des acides fort qui se dissocient totalement etc. ça je savais mais sinon je ne fais pas le lien avec le faite que s'ils se dissocient totalement ils sont plus stable ...

[HarleyApril]

un système évolue vers son état le plus stable

cordialement