Caractère basique nitrile ?

[invitea41b37f0]

Bonjour à tous ,
pourquoi le doublet libre au niveau de l'azote dans un nitrile ne lui confère pas de caractère basique ?
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[HarleyApril]

Bonsoir

ça lui confère un léger caractère basique qui est mis à profit pour l'hydrolyse acide ou la réaction de Pinner par exemple.

on peut donc lui opposer des acides forts

le manque de basicité tient à la multiplicité des liaisons


cordialement

[invitef5d8180a]

Bonjour, en effet la disponibilité du doublet départ de l'orbitale dans laquelle il est (donc de la multiplicité des liaisons comme l'a souligné HarleyApril). le plus basique sp3>sp2>>>sp (le cas du nitrile, avec un pka de -10 pour l'acetonitrile par exemple).
Voir le Clayden chapitre 8.