question de RMN du proton

[invited9535d5f]

Bonjour, quelqu'un peut-il m'expliquer pourquoi dans le spectre de RMN de l'alcool benzylique les protons du cycle benzénique ont le même déplacement chimique (le spectre indique un singulet pour les 5 protons concernés autour de 7,3 ppm) alors qu'ils ne me semblent pas être équivalents?
Par contre le spectre de RMN de l'acide benzoïque présente effectivement (en plus du singulet dû au proton de COOH) 3 massifs différents pour les groupes de protons équivalents (1 doublet pour les deux protons en ortho, 1 triplet pour les deux protons en méta et 1 triplet pour le proton en méta.
Comment pourrais-je interpréter cette différence de nombre de groupe de protons équivalents sur le cycle benzénique?

j'espère avoir été clair dans ma question.
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[HarleyApril]

Bonsoir

Effectivement, dans le cas d'un benzène monosubstitué, on s'attend à avoir trois massifs :
- deux protons en ortho
- deux protons en méta
- un proton en para
Ce sera le cas à chaque fois que les différences de déplacement chimiques seront suffisantes. Sinon, ils apparaissent comme équivalents.
NB, ça peut dépendre du solvent !
Un COOH est un groupement fortement électroattracteur. Un CH2OH a un effet faible.

Cordialement

[invited9535d5f]

Merci beaucoup, c'est maintenant plus clair.