Addition nucléophile cyanure sur cétone par ex

[Karm]

Bonjour,
alors voilà je précise d'abord que je débute en chimie orga donc désolé si ma question est stupide
dans mon cours c'est écrit que l'addition nucléophile du cyanure de sodium sur R-CO-R' donne du cyanhidrine, ok

j'ai essayé d'écrire la réaction au brouillon pour comprendre mais dans cette cyanhidrine l'O est lié à un H, et moi j'ai O-
donc je me dis que cette réaction a lieu en catalyse acide (pour avoir un -OH+ au départ qui permet en plus d'augmenter l'électrophilie du C ) mais c'est pas précisé dans mon cours (alors que ça l'est pour d'autres réactions)
est-ce que j'ai faux quelque part ?
sinon au niveau des orbitales, là j'ai pas de problème mais si vous pouviez confirmer : CN- réagit via un doublet d'e- dans une orbitale sp et le C via l'orbitale pi*

Merci d'avance
-----

[shaddock91]

Bonjour.

En 2 temps:
http://books.google.fr/books?id=2Go9...anisme&f=false

[ZuIIchI]

Le doublet du carbone interagit avec la LUMO (π*) du carbonyle ce qui fait se rompre la liaison π et l'oxygène, plus électronégatif que le carbone récupère les électrons de la liaison.

Quand un ion cyanure attaque un carbonyle on obtient bien une cyanhydrine O- mais comme le but est de synthétiser un alcool on procède à la fin à une hydrolyse acide par H3O+ qui forme l'alcool.

[Karm]

Merci pour vos réponses
mais pourquoi on fait pas une catalyse acide au départ ? Comme ça on aurait déjà un OH puis on met le CN- et l'addition nucléophile se fait et on a direct notre cyanhidrine
en plus le carbone du CO sera encore plus électrophile au départ
et sinon à l'origine le doublet d'e- du CN- qui sert à attaquer est bien dans une orbitale sp ?
Merci encore pour votre aide

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

Oui le doublet libre du carbone est dans l'orbitale sp (HOMO).

On peut effectivement faire une catalyse acide mais comme on ne met pas 1 équivalent de H+ pour 1 équivalent de composé carbonylé on procède toujours à une hydrolyse à la fin.

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
par précaution aussi, j'aurai toujours tendance à utiliser le cyanure de potassium en l'absence d'acide. ça évite la formation de HCN qui est bien plus volatil que le KCN.