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Attaque Organomagnésien sur cétone + Nucléophile sur R-O-TsCl



  1. #1
    psayes

    Attaque Organomagnésien sur cétone + Nucléophile sur R-O-TsCl

    Bonjour,

    2 petites questions qui me tarodent :

    vrac.gif

    Sur la figure 1),

    Est-ce que le MeO- attaque bien le carbone via une SN1 ( qui donne donc 2 enantiomères S et R ) ( ici c'est bien MeOh qui nous dit que c'est une SN1 ? ), ou MeO- attaque t-il le H de OH ?


    Dans la figure 2 :

    Il y a pour moi 2 type d'attaque possible, mais je n'arrive pas à déterminer laquelle est majoritaire



    Merci d'avance pour votre aide !

    -----


  2. #2
    Sethy

    Re : Attaque Organomagnésien sur cétone + Nucléophile sur R-O-TsCl

    Ca fait très longtemps que je ne fais plus d'orga, mais pour le 1, je suis sceptique. Est-ce bien du CH3-O-Na ?

    Le H le plus acide est indubitablement celui porté par l'alcool (en fait c'est même une sorte d'acétal). Si ça se passe, avec un groupe partant comme le tosylate, je dirais qu'on retourne au Benzaldéhyde.

    Par contre pour la 2, à moins qu'une subtilité m'échappe, l'H mentionné n'est pas du tout acide. L'organo-magnésion va attaquer le carbonyle et former l'alcool.

  3. #3
    psayes

    Re : Attaque Organomagnésien sur cétone + Nucléophile sur R-O-TsCl

    Meric pour ta réponse, dans le 1 c'est Me-ONa

    Le H le plus acide est indubitablement celui porté par l'alcool (en fait c'est même une sorte d'acétal). Si ça se passe, avec un groupe partant comme le tosylate, je dirais qu'on retourne au Benzaldéhyde.
    Oué ok, mais du cout les 2 react se font, l'une majoritaire, l'autre minoritaire, mais du cout comment sait-on si Me-O- est plus basique que nucléophile ?

    Par contre pour la 2, à moins qu'une subtilité m'échappe, l'H mentionné n'est pas du tout acide. L'organo-magnésion va attaquer le carbonyle et former l'alcool.
    Si je ne dis pas de bétise, c'est l'H en alpha de la double liaison, qui le rend donc labile.

    Ici pareil, le but est de savoir qu'elle réaction se fait le "plus facilement" entre la basique et la nucléophile, et là je bloque encore ...

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