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préparation organomagnésien et réaction sur ester



  1. #1
    seryze

    préparation organomagnésien et réaction sur ester


    ------

    Bonjour,

    je suis étudiante en L3 de BGS, j'ai un compte rendu de tp à remettre pour lundi... Vous me seriez d'un grand secour!!!

    Mon sujet de tp était: Préparation d'un organomagnésien, et réaction sur un ester.

    Mes questions:
    1) Quel est le mécanime réactionnel mis en jeu pour la synthèse d'un organomagnésienen présence d'éther anhydre la réaction étant:
    RX + Mg ---> RMgX.
    les produits mis en jeu sont: THF anhydre, pastille d'iode, bromobenzene.
    2) Quelle est l'action de l'iode?
    3) On doit attendre un moment avant de rajouter le reste de bromobenzène, la réaction démarre et la solution devien grise, j'ai lu que c'était dûe à l'activation du magnésium, mais ça veut dire quoi?
    4) après addition du bromobenzène, nous avons chauffé la solution à reflux? Pourquoi?5) On ajoute enfin du benzoate d'éthyle dans du THF on obtient le 3phényl- COMgBr (oups je sais plus comment on le nomme mais je vais chercher) Pourquoi cette réaction est faite à chaud?
    5) Puis on fait l'hydrolyse à l'aide de HCl 3N contenant NaCl, pourquoi utilisé ce produit?? (on obtient le triphényl méthanol?) triphényl-COH?

    merci de me répondre! Je suis une poire en chimie organique!!!!

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : préparation organomagnésien et réaction sur ester

    Bonjour
    pour le 1, la réponse doit être dans ton cours
    l'état de surface du magnésium n'est usuellement pas suffisant pour démarrer un magnésien
    on utilise donc toutes sortes de réactifs pour 'décaper' les tournures
    en fait, il s'agit de faire des réactions qui fonctionnent bien et qui donnent des sous-produits qui ne gènent pas pour la suite
    les grands classiques sont :
    le diiode qui forme MgI2
    le 1,2-dibromoéthane qui forme MgBr2 et de l'éthylène (formation du magnésien et béta élimination)

    la formation du magnésien avec le bromobenzène ne se fait pas trop mal. Pour l'amener à complétion, on chauffe

    Par réaction sur le benzoate d'éthyle, tu obtiens bien le triphénylméthanol. Deux équivalents de bromure de phénylmagnésium se sont donc additionnés

    Cordialement

  4. #3
    seryze

    Re : préparation organomagnésien et réaction sur ester

    merci! mais je me demande pourquoi on doit chauffer pour activer?! et qu'est ce que ça veut dire activation du magnésium est ce que c'est le changement de son état d'oxydation!! j'ai beau chercher je ne trouve pas! et mes cours sont pour le moins incomplets!

  5. #4
    seryze

    Re : préparation organomagnésien et réaction sur ester

    Pourqoi personne ne répond jamais à mes questions?? :'(

  6. #5
    p_a38

    Re : préparation organomagnésien et réaction sur ester

    Pour le chauffage, c'est semblable à n'importe quelle réaction organique, ça permet à un plus grand nombre de molécules de posséder une énergie suffisante pour réagir.

    Pour ce qui est de l'activation, la surface du magnésium métallique est souvent passivée par des oxydes ou autres contaminations, ce qui l'empêche de bien réagir. Comme l'a mentionné Harley April, on ajoute un réactif qui agit un peu comme un "décapant" rendant le magnésium beaucoup plus poreux et réactif (donc "activé")

    Garde en tête que le réactif de grignard se forme bien à partir de magnésium à l'état d'oxydation 0, donc metallique et non pas à partir d'oxydes.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    seryze

    Re : préparation organomagnésien et réaction sur ester

    50 000 ans plus tard, je vous dis merci

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