synthèse d'acide benzoique

[invite6cbf8f24]

Bonjour à tous , à partir d'un benzène auquel est greffé une chaine propyl est il possible par oxydation d'obtenir un acide benzoique ? Le prof en a parlé en TP mais je vois mal comment on pourrait perdre deux carbones comme ca dans la chaine ?
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[HarleyApril]

Bonsoir

L'oxydation par le permanganate de potassium va couper la chaîne et ne laisser que l'acide benzoïque.
En deux mots, ça commence par une oxydation benzylique (le tout début est radicalaire) pour donner l'alcool.
Celui-ci peut se déshydrater pour faire une double liaison et tu sais que ça se coupe en acide.
Ou bien, l'alcool peut s'oxyder en cétone. L'énol correspondant est ensuite coupé (comme une double liaison) en acide.

Cordialement