Réaction aldéhyde + dérivé bromé ?

[invite58aff980]

Bonjour à tous

Je bloque depuis hier soir à la 1ère étape d'une synthèse organique...
Il s'agit de faire réagir un aldéhyde (l'éthanal), avec un dérivé bromé (le 3-bromoprop-1-ène), afin d'aboutir au pent-4-énal.
Il est précisé qu'on doit choisir nous même les conditions expérimentales (réactif, solvant).

On a fait le chapitre des carbonylés récemment et je suis un peu perdu à vrai dire. J'ai joint une image pour faciliter les choses. J'envisageais la réaction (2) mais elle me semble incorrecte : un dérivé halogéné Iaire et un alcoolate réagissent selon une réaction de Williamson pour créer un étheroxyde et non pas le produit qui m'arrangerait, comme indiqué... Peut-être qu'il faut que je fasse cette réaction en milieu acide/basique ? Mais je ne vois toujours pas comment aboutir.

Merci d'avance !

Pièce jointe 202161
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[HarleyApril]

Bonjour

les protons en alpha du carbonylé sont acides
si tu déprotones, tu pourras ensuite réaliser une alkylation avec un dérivé suffisamment réactif, ce qui est le cas du bromure d'allyle.

On peut également penser à passer par une énamine, mais ce n'est peut-être pas dans ce que tu as vu en cours !

Cordialement

[invite58aff980]

Merci beaucoup HarleyApril, je n'avais pas du tout pensé à ça !

Maintenant je dois passer du pent-4-énal au pentanedial.
J'ai pensé à une ozonolyse puis un traitement réducteur mais problème : j'obtiens le butanedial! Comment "ajouter" ce carbone manquant. Une alkylation peut-être ?

[invite54bae266]

Moi je commencerais par faire une hydratation en milieu acide de l'alcène pour former un alcool que j'oxyderais ensuite avec le PCC.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite58aff980]

Wah il fallait y penser ZuIIchI mais ça me va! Et après je peux faire mon ozonolyse... Merci bien

(inutile l'ozonolyse en fait)

[HarleyApril]

l'hydratation en milieu acide donnera l'alcool le plus substitué, soit ici le 4-hydroxypentanal
hydroboration, ça te dit quelque chose ?

tu pourras également suggérer d'additionner l'énamine de ton acétaldéhyde sur l'acroléine (propénal)
ça donne directement le pentanedial

cordialement

[invite54bae266]

ouais c'est vrai je dis nimp ... j'y ai pensé aussi mais j'ai inversé les 2 -____-

Comme HarleyApril l'a bien fait remarqué, pour obtenir le produit anti-Markovnikov il faut utiliser l'hydroboration.

Encore désolé pour l'inversion.