Reaction : R-NHNH2 + Aldéhyde ou amide

[Fajan]

Bonjour,

Je sais que l'on peut faire une hydrazone entre R-NHNH2 et un aldéhyde par condensation. Mais cela fonctionnerait t il aussi sur un ester ou sur une N-méthylphtalimide?
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[shaddock91]

Bonjour

Avec un ester tu vas faire l'hydrazide.

L'hydrazine est un agent de clivage des dérivés phtalimido

Phtalyl>N-R + NH2NH2---> Phtalyl>NHNH2 + RNH2

[Fajan]

Merci pour la réponse.

En fait je réalise un travail où j'ai :

Un excès d'Ac2O, un aldéhyde alpha beta insaturé qui réagit partiellement et un excès de diénophile enfin mon produit contient un motif phtalimido.

Et on me demande de trouver des méthodes de purifications développée à l'automatisation...

En gros je dosi trouver des scavenger.

Pour Ac2O aucun problème, un lavage basique l'élimine.
Pour le diénophile il existe des scavenger type antracène.

Mais comment capturer les restes d'aldéhyde sans toucher au produit?

Ou alors comment capturer le produit sans toucher au dienophile qui est aussi un dérivé phtalimido...


Serait il possible d'ajouter du permanganate ou un autre oxydant dans le but d'oxyder l'aldéhyde et l'éliminer sous forme d'acide en phase aqueuse et cela sans toucher au produit final

[shaddock91]

Ou H2O2 en milieu dilué, c'est moins pénible au traitement que KMnO4

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

ah oké! je ne connaissais pas ! mais H2O2 ne risque pas d'interférer avec la double liaison de mon produit final?

[shaddock91]

Je ne pense pas qu' H2O2 dilué à froid puisse attaquer le système éthylènique. Une fois la disparition d'aldéhyde constatée on détruit l'excès d'H2O2 par du bisulfite.

Comme toute recherche, il faut faire un petit essai d'abord.

[Fajan]

Merci beaucoup, mais ce n'est que théoriquement malheureusement c'est juste un travail sur lequel je planchais