Nucleophilie alcoolate

[invitef2ef86af]

Bonjour , je ne comprend pas pourquoi dans l'alcool (CH3-CH2-CHOH-CH3) est moins nucleophile qu un alcoolate apres oxydo reduction avec le reducteur Na.

J ai lu qu que c etait la charge negative de l alcoolate qui en est la cause mais si on devait faire une SN ou une elimination : RO- etant une base forte , on aurait à faire à une elimination non? Et avec ROH ça serait une SN, donc suivant ce raisonnement ce serait plutot OH le nucleophile le plus fort, or jˋ ai tort et je ne comprend pas pourquoi :/ .

Quelqu un pourrait-il m'aider svp?

Merci
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[HarleyApril]

Bonsoir

l'alcoolate est à la fois plus nucléophile et plus basique
à partir d'un alcool aliphatique tel que le 2-butanol que tu présentes, il n'est pas aisé de fabriquer un éther en lui opposant un halogénure d'alkyle
ce sera plus facile si on utilise l'alcoolate
bien évidement, si l'halogénure d'alkyle peut subir une élimination, l'alcool ne suffira usuellement pas
par contre, l'alcoolate va en faire plein

cordialement

[invitef2ef86af]

Ok merci