nucléophilie de l'ion alcoolate

[invite9ac1cde7]

Bonsoir,

je ne suis pas très sûre de moi donc je vous soumets ceci :

l'ion alcoolate est nucléophile du fait de sa charge et de son caractère basique.

pour les classer, on ne prend alors en compte que l'encombrement

le meilleur nucléophile serait donc celui dont l'acide conjugué est un alcool primaire, et le moins bon nucléophile, celui dont l'acide conjugué est un alcool tertiaire ??
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[invite38235eee]

La nucléophilie n'est pas due à la basicité. Une bonne base peut être un mauvais nucléophile (LDA par exemple) et un bon nucléophile peut être une mauvaise base (I- par exemple).

En ce qui concerne la nucléophilie des alcoolates, ce que tu as dis est entièrement juste. On se fie à l'encombrement, en effet les gros ions comme le t-butanolate sont assez basique mais très peu nucléophile dû à leur taille.