Bonjour à tous !!
j'ai besoin d'aide ! je voudrais synthétiser la molécule de oxybenzone ( connue aussi sous le nom octocrylène ). Mais je ne sais pas comment procéder.je ne trouve rien sur internet ou dans les livres . je suis désespérée, cela fais bien 2 mois que je cherche ....et rien . HELP ME !
merci
Bonjour et bienvenue sur le forum.
Tu n'as pas beaucoup cherché....
http://en.wikipedia.org/wiki/Octocrylene
" It is an ester formed by the condensation of a diphenylcyanoacrylate with 2-ethylhexanol."
Donc tu pars de l'ethyl cyanoacetate ---->
Bonsoir fiu22 :
Moi j'essayerai de condenser la benzophénone sur le cyanoacétate d'éthyle ( condensation de Knoevenagel ; CH3COOH / toluène / CH3COONH4 à voir sous référence ) :
http://www.google.ch/imgres?q=etocry...r:43,s:0,i:223 .
Puis ensuite faire une transestérification avec du CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH2-CH3 .
Bonnes salutations.
Bonjour. La stratégie était prédéfinie, il faut corriger la formule de l'alcool, utiliser le 2-ethyl hexanol.
Peut etre que wikipedia se trompe, mais a priori l'oxybenzone (http://en.wikipedia.org/wiki/Oxybenzone) et l'octocrylene (http://en.wikipedia.org/wiki/Octocrylene) ne sont pas les memes molécules. Il serait bon de savoir laquelle t'interesse.Envoyé par fiu22
Bonsoir à tous : En effet vpharmaco a raison , l'oxybenzone est bien le ( 2-hydroxy-4-méthoxyphényl )-phénylméthanone . ( Excusez-moi mais je ne peux pas dessiner les structures chimiques avec mon Mac ! ) .
Pour arriver à cette substance , voici mon idée :
On part d'acide 2-hydroxy-4-méthoxybenzoïque ( le produit est commercial ) que l'on traite avec du chlorure de thionyle ( SOCl2 ) et l'on forme le chlorure d'acide . Ensuite on acyle en présence de catalyseur AlCl3
et de benzène ( réaction de Friedel-Crafts ) . On devrait obtenir le produit correspondant à : ( http://en.wikipedia.org/wiki/Oxybenzone ) .
Bonnes salutations .
Bonjour. Effectivement, je n'avais pas vérifié... Attendons la réponse de Fiu22.
On peut aussi faire la réaction "dans l'autre sens" en partant du chlorure de benzoyle et du 3-methoxy phenol dans les conditions de Fries. La réaction de Fries doit donner le composé en ortho du groupe phénol du côté le moins encombré, ce qu'on recherche.
Un problème peut survenir en utilisant AlCl3 qui est un bon agent de coupure des éthers (ArOCH3).
Bonsoir shaddock91 :
Merci pour ta réponse ; dans notre cas , somme-nous sûr que la réaction est bien régiosélective ? sinon il va être difficile de séparer les produits formés ! D'autre part dans la réaction de Fries , on utilise également du AlCl3 .
Bonnes salutations .
Merci à tous ! j'espère que vous avez passé des bonnes fêtes !
pour en revenir à la molécule , tout est réglé .Encore merci à tous et bonne année 2013 !
