Déterminé le N.O d'un C lié un à autre atome que O ou H

[invite4d584b9d]

Bonjour à tous.
Après avoir passé des heures à essayer de trouver la solution moi-même, je me tourne vers vous ! Mon problème est le suivant : comment faire pour déterminer le degré ou nombre d'oxydation d'un atome de C quand il est lié à un autre atome que O ou H ??

dans une molécule telle R-CH2-NH2 comment déterminér le N.O du C ? ? Et celui du N ? On sait que N.O H = + 1 et le N plus électronégatif que le C, mais je ne vois pas comment faire.

La correction m'indique que le N.O du C est -I dans R-CH2-NH2 et + I dans CH=NH. Mais pourquoi ? ? Et pour quoi le NO du N ne change-t-il pas alors qu'il perd un H ? Est-ce que la double liaison a quelque chose à voir là-dedans ?

Pareil une molécule avec 4 CH3 centrés sur un Sn (par ex) : le N.O de chaque C est -I mais pourquoi alors qu'il est lié à 3H dont le N.O est + I ?

Merci à qui prendra le temps de me répondre !
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[Nox]

Bonjour,

Pour connaître un nombre d'oxydation de manière générale, il faut partir de la structure de Lewis de la molécule, et rompre chaque liaison, en rabattant les électrons sur l'atome le plus électronégatif (dans le cas d'une liaison entre deux atomes identiques, on place un électron sur chaque). Le nombre d'oxydation d'un atome est alors la charge formelle de cet atome.

Nox

[moco]

Pour calculer le N.O. d'un atome de carbone, tu dessines ta molécule en grand. Et tu dessines à côté de chaque atome son électronégativité : 2.1 pour H, 2.5 pour C, 2.9 pour N, etc.
Tu considères ensuite chaque liaison de covalence de ta molécule. Tu mets à l'extrêmité de chaque liaison un Plus ou un delta plus sur l'atome le moins électronégatif, et un signe moins ou delta moins sur l'atome le plus électronégatif. Si les deux atomes sont identiques, tu ne marques rien. Cela peut prendre du temps, car il y a beaucoup de liaisons. Quand tout est fini, tu additionnes toutes les charges protées par chaque atome, sans faire la différence entre les plus et les delta plus. Le résultat te donne le N.O. de chaque atome.
Prenons par exemple, ta molécule R-CH2-NH2. L'atome C est lié à gauche à un atome C, donc par de charges sur cette liaison. Mais cet atome C est lié à deux atomes H, moins électronégatif que lui. Il y a donc un delta plus sur chaque atome H et deux delta moins sur l'atome C. Tu comprends pourquoi il y en a deux ? Et l'atome C est encore lié à une atome N, qui est plus électronégatif que lui : donc la liaison C-N prote un delta plus sur C et delta moins sur N. En fin de compte, C prote deux charges delta moins et une charge delta plus. Résultat final : Le N.O. de C vaut -2+1 = -1.
Dans CH=NH, la liaison H-C donne une charge delta plus sur H et un delta moins sur C. mais chacune des deux liaisons C-N ont une extrémité delta plus sur C et delta moins sur N. Conclusion. Le N.O. de C vaut -1+2 = +1.
Tu m'as suivi ?

[invite4d584b9d]

Oh yeah c'est clair comme de l'eau de roche !
Merci beaucoup d'avoir pris le temps de faire cette réponse.

[A voir en vidéo sur Futura]