Bonsoir,
Voilà, je bloque devant cette réaction : CH3CH=CH2+H2SO4--> a + HSO4-
Mon gros problème c'est que je ne vois pas du tout ce qui se passe. H2SO4 perd un proton, ok. Mais comment celui-ci peut-il réagir seul seule un alcène ?
Est-ce que vos pouvez me donner un indice ?
Merci d'avance !
Seul sur un alcène*
Bonsoir,
Je pense qu'il s'agit simplement d'une réaction de formation d'un carbocation. La double liaison est utilisée par le CH2 terminal pour capter le proton de l'acide sulfurique, aboutissant à la formation d'une charge positive sur le carbone central (le CH). En effet, cela permet de former un carbocation secondaire (le carbone chargé positivement est disubstitué) plutôt qu'un primaire, moins stable (que l'on formerait si le proton était capté par le carbone central, laissant le carbone CH2 terminal chargé positivement)
Ce genre de réaction est par exemple un préalable à l'hydratation de l'alcène, à la fin de laquelle tu obtiendrais, avec cette réaction, le propan-2-ol
D'accord, merci beaucoup !
Mais du coup j'aurais une autre question
Dans la suite de l'énoncé, on a : a +H2O-> b (la voila l'hydratation !) et b-> H+ + c
Ici, quel est l'interet de retirer un proton au propan2ol ?
Merci
Parce que lorsque tu ajoutes de l'eau sur ton carbocation, tu n'as pas tout à fait un alcool, i.e un groupement OH. En effet, c'est toute la molécule d'eau qui s'est greffée (grâce à l'un des deux doublets non liants de l'oxygène), donc au lieu d'un groupement -OH, tu as -OH2+. C'est ce qu'on appelle un ion alkyloxonium. Et c'est précisément pour cela que tu as une déprotonation : pour enfin obtenir l'alcool, et non l'alkyloxonium.
Tout parait logique d'un seul coup, je pensais que seul le OH de la molécule d'eau attaquait le carbocation et donc je ne voyais pas l'interêt de déprotoner.
Merci
