Bonsoir,
Pour déterminer le nombre de stéréoisomeres, suffit-il de dénombrer le nombre de carbone asymétriques (R/S) et le nombre de doubles liaisons (Z/E)?
Parce qu'il me semble qu'il y a une histoire de forme méso mais tout ça est trés flou pour moi
Donc est-ce que quelqu'un pourrait me donner quelques règles simples ?
Merci d'avance !
Bonjour,
Il faut effectivement compter le nombre p de centres stéréogènes (atomes de carbone asymétriques et doubles liaisons avec substituants différents, pour faire simple). Comme il y a deux possibilités pour chaque centre stéréogène, ça fait au maximum 2p.
Parmi ces possibilités, certaines peuvent en fait être identiques, c'est le cas du composé méso.
Nox
Il y a des doubles liaisons qu'il ne faut pas compter. Ce sont celles aux extrémités de laquelle on trouve un atome de carbone portant le même groupe d'atomes. Pour celles-là, la notion E/Z perd son sens.
C'est un peu pareil pour les isomères méso. Si une molécule possède deux atomes de carbone chiraux voisins, et que ces atomes portent trois substituants identiques, la molécule n'est pas optiquement active : c'est une structure méso !
D'accord, merci beaucoup !
