stéréoisomères

[invite613a4e44]

Pour déterminer si un stéréoisomère est de constitution absolue Z ou E on recherche d'abord les substituants prioritaires. Je connais la règle lorsqu'il n'y a qu'un seul atome c'est I>Br>Cl>F>N>O>C>H, du moins avec seulement les plus courants mais qu'en est-il lorsqu'il y a plusieurs atomes? Ainsi pourquoi le substituant Cl est-il prioritaire sur le substituant CBr3?

De plus dans la configuration suivante:

H3C H
C=C
Br CH3 (où il y a des liaisons entre les C centraux et les substituants mais que je n'arrive pas à représenter) le substituant prioritaire est Br et CH3 mais dans ce cas comment savoir si on considère le CH3 du haut (on a alors E) ou du bas (on a alors Z)?

Voilà en espérant que vous m'avez comprise, merci d'avance.
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[invite613a4e44]

Je me rends compte que ma molécule ressemble à rien mais je sais ps comment faire autrement:
en fait CH3 est relié aux deux C centraux par le premier C de même pour Br et H et le deuxième CH3 sont reliés aux deux C centraux par le deuxième C.

[Brikkhe]

Bonsoir,

Je n'ai pas vraiment le temps ce soir, mais renseignes toi sur les règles de Cahn, Ingold et Prelog, ca vient de là...

Je repasserai pendant les vacances te l'expliquer si tu veux (à moins que d'autres ne l'aient fait auparavant...)

@pluche!

[invite613a4e44]

Ok donc j'ai cherché sur Google ce que tu m'as dit et apparement on compare d'abord le premier atome avec le premier or dans mon exemple Cl>C donc Cl est bien prioritaire sur CBR3 c'est ça? En même temps c'est un peu aléatoire comme truc parce que si jamais tu écris BR3C ça change tout donc j'ai dû louper un truc. Pour le reste je sais tjs pas donc si quelqu'un peut m'aider... merci bcp d'avance.

PS: A Paris c'est déjà les vacances ,bon pas pour moi mais c'est une autre histoire...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite19431173]

Tu compares le premier atome de chaque côté. Est prioritaire celui qui a le numéro atomique le plus élevé. S'ils ont le même numéro atomique, tu passes au(x) suivant(s).

Petite subtilité, les liaisons multples comptent comme plusieurs atomes.

Application :

-F prioritaire sur -C3H7
=C prioritaire sur CH3
=C proritaire sur C2H7
-CH2-CH2-F prioritaire sur -CH2-CH=CH2

C'est plus clair ?

[Brikkhe]

Pour comparer, on ne fait pas en fonction de la formule brute, on fait par rapport à la configuration dans l'espace(c'est pour cela que généralement, on fait un représentation de cram avant) puis après, on fonction de la formule semie développée, du nom du composé... on regarde l'ordre de priorité...

PS: Je sais que Paris est déjà en vacances...

[Brikkhe]

En général, il faut suivre l'ordre qu'on te donne, on ne mélange pas les substituants sinon, on change la formule brute et on cré des isotopes, stéréoisomères...

Voici un exo:
soit à classer:

-CH₃
-CH₂CH₃

. CH3
. |
-C-CH3
. |
. H

facile pour commencer... justifie ta réponse qu'on puisse te corriger en cas de problème

(Tu n'es pas obligée, bien entendu, de le faire. C'est juste si tu veux au cas ou, si tu veux t'assurer d'avoir compris...)

@pluche!

[invite613a4e44]

Ok
donc je mettrais la 3ème (désolée ms j'arrive pas à la faire) en premier car elle est reliée directement à C, C, H puis la deuxième car elle est reliée directement à C, H, H et enfin la troisième car elle est reliée directement à H, H, H.
Donc quand je regarde le premier comme H<C je mets CH3 en dernier et pour les deux autres je fais pareil avec le deuxième substituant. C'est ça? En tt cas merci

[Brikkhe]

Je vais préciser un peu ce que je te demande car en me relisant, je ne me trouve pas très clair...
donc, on a un atome de carbone asymétrique (possédant 4 substituants différents) auquel sont attachés:

1:
-CH3

2:
-CH2CH3

3:
. CH3
. |
-C-CH3
. |
. H

4:
-H

donc, il faut rechercher l'ordre de priorité selon CIP de ces branches. On peut imaginer qu'elles soient toutes les 4 ratachées à un atome de carbone...

Donc, pour le rang 1, on ne regarde que l'atome rataché au carbone ayant le numéro atomique le plus grand

donc:
pour 1, au rang 1, on a un C
pour 2, au rang 1, on a un C
pour 3, au rang 1, on a un C
pour 4, au rang 1, on a un H
on sait que 4 sera donc le dernier prioritaire.

il faut donc regarder le rang 2 maintenant pour regarder les branches 1,2 et 3 sachant que pour le rang 1, on ne regarde que l'atome ayant le numéro atomique le plus grand...

@pluche!

[invite613a4e44]

Ok merci bcp je crois que j'ai compris cette partie grâce à toi.
Malheureusement il y a encore quelque chose sur lequel je bloque : je n'arrive pas à déterminer la configuration absolue d'un carbone avec la représentation de Fisher: j'arrive bien à numéroter les atomes auxquels il est lié mais après quand je regarde le sens de rotation je trouve jamais le bon truc... Ca m'énerve! Je suis sûre que la chimie organique c'est passionant mais pas au début.
Merci d'avance en tout cas.

[Brikkhe]

Alors là, je ne peux pas t'aider, je n'ai jamais entendu parler de cette représentation...

dsl...


@pluche!