Bonjour, je cherche à savoir combien cette molécule a de stéréoisomères (fichier .bmp en annexe)
Il y a deux carbones asymétriques et une double liaison C=C, mais certaines rotations sont empechées par le cycle...
Bref je suis un peu dans le flou!
Voila le lien vers une image de la molécule.
Merci
je dirais qu'il y en aura 3, un thréo, un erythro et un meso. les chaines sont assez longues pour permettre aux trois d'exister, la double liaison n'a ici aucune importance.
m@ch3
Never feed the troll after midnight!
BonjouEnvoyé par mach3
et l'epoxy en cis ou trans ? c'est possible ?
Et pas de Z ou E ?
j'avais zappé une symétrie, il n'y a que deux stéréoisomères, et comme le dis si bien philou, c'est l'epoxy en cis ou trans...
vu comme c'est dessiné, la double liaison est Z, pis c tout. de plus l'isomérie Z-E n'est pas une stéréoisomérie
m@ch3
Never feed the troll after midnight!
non, non plus que ça :j'avais zappé une symétrie, il n'y a que deux stéréoisomères, et comme le dis si bien philou, c'est l'epoxy en cis ou trans...
m@ch3
l'epo en cis, la double en cis
cis trans
trans cis
trans trans
( l'isomérie Z E est bien une stéréoisomérie...)
(on peut dire cis trans quand les substituants sont identiques)
Et en général les formes ethyro et tréo ne vont elles pas par 2?
de plus la forme epoxy cis et double en trans semble conduire à deux énantiomères. A vérifier....
Les autres, j'ai pas le courage...
l'isomérie Z-E est une isomérie géométrique, pas une stéréoisomérie, c'est comme ça que je l'ai appris et c'est dans mon cours. Pour moi la stéréoisomérie, ça fait forcément appel à des concepts d'asymétrie moléculaire (sauf dans les cas particuliers méso) et d'activité optique, et donc l'idée que la molécule n'est pas plane (3D donc stéréo).
Cependant je dois avouer qu'en parcourant le web, il est souvent dit que Z-E est une stéréoisomérie... on m'aurait menti? personnellement je trouve cette dénomination illogique, où est la stéréo dans l'isomérie Z-E franchement?
Moi je penche pour un abus de langage simplificateur qui s'est généralisé avec le temps. En bref, faites comme le prof le dit, vous n'aurez pas d'ennuis...
m@ch3
Never feed the troll after midnight!
Fais comme ton prof de dit... mais sache que l'isomérie Z, E est bien une stéréoisomèrie et que c'est tout à fait normal. Les stéréoisomères sont des isomères qui ont la même connectivité, c'est le cas de l'isomérie Z E. Ce qui trompe c'est qu'il suffit de dessiner la molécule dans un plan pour mettre en évidence cette isomèrie.
édité pour ineptie
bon à vérifier par les spécialistes :
epoxy double
C C
C T 2 énantiomères
T C 2 énantiomères
T T
soit : 6 stéréoisomères
ok merci déjà de ton aide
Des amis ont essayé de construire ces molécules avec des modèles, et seul un seul serait possible... peuvent ils avoir raison???
non...
je l'ai fait
Jai quand même du mal à concevoir que la molécule puisse s'étirer tellement pour permettre des stereoisomères Cis-Trans par exemple...
je t'envoie les images quand j'ai une minute...
Bon je corrige déjà : la forme C,T est une forme meso donc pas d'énantiomère...
