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Grosse molécule et stéréoisomères



  1. #1
    maller

    Grosse molécule et stéréoisomères


    ------

    Bonjour, je cherche à savoir combien cette molécule a de stéréoisomères (fichier .bmp en annexe)

    Il y a deux carbones asymétriques et une double liaison C=C, mais certaines rotations sont empechées par le cycle...

    Bref je suis un peu dans le flou!

    -----
    Images attachées Images attachées

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  3. #2
    maller

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères




    Voila le lien vers une image de la molécule.

    Merci

  4. #3
    mach3

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    je dirais qu'il y en aura 3, un thréo, un erythro et un meso. les chaines sont assez longues pour permettre aux trois d'exister, la double liaison n'a ici aucune importance.

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  5. #4
    philou21

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    Citation Envoyé par mach3 Voir le message
    je dirais qu'il y en aura 3, un thréo, un erythro et un meso. les chaines sont assez longues pour permettre aux trois d'exister, la double liaison n'a ici aucune importance.

    m@ch3
    Bonjou

    et l'epoxy en cis ou trans ? c'est possible ?

  6. #5
    maller

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    Et pas de Z ou E ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    mach3

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    j'avais zappé une symétrie, il n'y a que deux stéréoisomères, et comme le dis si bien philou, c'est l'epoxy en cis ou trans...



    vu comme c'est dessiné, la double liaison est Z, pis c tout. de plus l'isomérie Z-E n'est pas une stéréoisomérie

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

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  10. #7
    philou21

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    Citation Envoyé par mach3 Voir le message
    j'avais zappé une symétrie, il n'y a que deux stéréoisomères, et comme le dis si bien philou, c'est l'epoxy en cis ou trans...



    m@ch3
    non, non plus que ça :
    l'epo en cis, la double en cis
    cis trans
    trans cis
    trans trans


    ( l'isomérie Z E est bien une stéréoisomérie...)


    (on peut dire cis trans quand les substituants sont identiques)

  11. #8
    maller

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    Et en général les formes ethyro et tréo ne vont elles pas par 2?

  12. #9
    philou21

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    de plus la forme epoxy cis et double en trans semble conduire à deux énantiomères. A vérifier....
    Les autres, j'ai pas le courage...

  13. #10
    mach3

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    l'isomérie Z-E est une isomérie géométrique, pas une stéréoisomérie, c'est comme ça que je l'ai appris et c'est dans mon cours. Pour moi la stéréoisomérie, ça fait forcément appel à des concepts d'asymétrie moléculaire (sauf dans les cas particuliers méso) et d'activité optique, et donc l'idée que la molécule n'est pas plane (3D donc stéréo).

    Cependant je dois avouer qu'en parcourant le web, il est souvent dit que Z-E est une stéréoisomérie... on m'aurait menti? personnellement je trouve cette dénomination illogique, où est la stéréo dans l'isomérie Z-E franchement?

    Moi je penche pour un abus de langage simplificateur qui s'est généralisé avec le temps. En bref, faites comme le prof le dit, vous n'aurez pas d'ennuis...

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  14. #11
    philou21

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    Fais comme ton prof de dit... mais sache que l'isomérie Z, E est bien une stéréoisomèrie et que c'est tout à fait normal. Les stéréoisomères sont des isomères qui ont la même connectivité, c'est le cas de l'isomérie Z E. Ce qui trompe c'est qu'il suffit de dessiner la molécule dans un plan pour mettre en évidence cette isomèrie.

  15. #12
    maller

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    édité pour ineptie

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  17. #13
    philou21

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    bon à vérifier par les spécialistes :

    epoxy double
    C C
    C T 2 énantiomères
    T C 2 énantiomères
    T T

    soit : 6 stéréoisomères

  18. #14
    maller

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    ok merci déjà de ton aide

  19. #15
    maller

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    Des amis ont essayé de construire ces molécules avec des modèles, et seul un seul serait possible... peuvent ils avoir raison???

  20. #16
    philou21

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    non...
    je l'ai fait

  21. #17
    maller

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    Jai quand même du mal à concevoir que la molécule puisse s'étirer tellement pour permettre des stereoisomères Cis-Trans par exemple...

  22. #18
    philou21

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    je t'envoie les images quand j'ai une minute...

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  24. #19
    philou21

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    voici les images, et les énergies n'ont rien de scandaleuses...
    mol1.jpg

    mol2.jpg

    mol3.jpg

    mol4.jpg

  25. #20
    philou21

    Re : Grosse molécule et stéréoisomères

    Citation Envoyé par philou21 Voir le message
    bon à vérifier par les spécialistes :

    epoxy double
    C C
    C T 2 énantiomères
    T C 2 énantiomères
    T T

    soit : 6 stéréoisomères
    Bon je corrige déjà : la forme C,T est une forme meso donc pas d'énantiomère...

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