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nomenclature de molécules optiquement actives



  1. #1
    Chimelo

    nomenclature de molécules optiquement actives


    ------

    Bonsoir, je voudrait savoir si le (+) et le (-) en nomenclature correspondent forcément à R et S.
    Je pose cette question car je sais qu'une molécule racémique réagit avec la (S)-(-)-¢z-methylbenzylamine, et que le sel formé est : le (S)-(+)-acide; et je voudrais savoir lequel des 2 énantiomères de départ a réagit.
    Merci.

    -----
    La science ? Après tout, qu'est-elle, sinon une longue et systématique curiosité ?

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  3. #2
    shaddock91

    Re : nomenclature de molécules optiquement actives

    Bonsoir

    En effet il n'ya pas de corrélation directe entre R,S et -/+.
    - ou + définissent généralement si un composé est lévogyre ou dextrogyre sous l'influence d'une lumière monochromatique polarisée (raie D du sodium par exemple).

    R et S définissent la configuration absolue obtenue par application des règles de Kahn Ingold sur le carbone chiral concerné.

    De toute façon, dans ton exemple les deux énantiomères vont "réagir" pour donner 2 diastéréoisomères R,S et S,S. Je ne sais pas ce que tu entends par réagir (avec quoi), est-ce pour former un sel ou s'agit-il d'un réaction chimique ?
    Dernière modification par shaddock91 ; 07/12/2006 à 18h51.

  4. #3
    shaddock91

    Re : nomenclature de molécules optiquement actives

    Bonsoir

    Je rédite mon message + complément

    En effet il n'ya pas de corrélation directe entre R,S et -/+.
    - ou + définissent généralement si un composé est lévogyre ou dextrogyre sous l'influence d'une lumière monochromatique polarisée (raie D du sodium par exemple).

    R et S définissent la configuration absolue obtenue par application des règles de Kahn Ingold sur le carbone chiral concerné.

    De toute façon, dans ton exemple les deux énantiomères vont "réagir" pour donner 2 diastéréoisomères R,S et S,S. Je ne sais pas ce que tu entends par réagir (avec quoi), est-ce pour former un sel ou s'agit-il d'un réaction chimique ?

    Je pense qu'il s'agit d'un sel dont tu souhaites faire cristalliser 1 des diastéréoisomères. Dans ce cas, on ne peut pas prédire lequel sera le moins soluble, si c'est le "mauvais", il faudra recommencer la manip avec l'autre isomère de la méthylbenzylamine.

  5. #4
    Chimelo

    Re : nomenclature de molécules optiquement actives

    merci, en fait je sais que les deux diastéréoisomères se forment et je sais que c'est le le (S)-(+) qui précipite sous forme de sel, mais je ne peut pas savoir si (S)-(+)est le R,S ou le S,S, si j'ai bien compris.
    La science ? Après tout, qu'est-elle, sinon une longue et systématique curiosité ?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    mach3
    Modérateur

    Re : nomenclature de molécules optiquement actives

    pour le savoir, tu peux par exemple faire pousser des monocristaux de ton sel et ainsi connaitre la structure (et donc la configuration) grace à un diffractometre à rayon X.

    sinon peut-etre avec de la rmn sur ton sel, mais ca doit etre tendu, tu peux essayer de jouer sur la diastereotopie ou des trucs du genre

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  8. #6
    Chimelo

    Re : nomenclature de molécules optiquement actives

    merci!!!...
    La science ? Après tout, qu'est-elle, sinon une longue et systématique curiosité ?

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  10. #7
    shaddock91

    Re : nomenclature de molécules optiquement actives

    Bonjour

    Effectivement, il n'y a que la diffraction des rayons X (DRX) qui permettra à coup sûr de déterminer la configuration absolue de ta molécule. Attention, la préparation d'un monocristal (non mâclé) n'est pas facile à réaliser, mes collègues pilotant la DRX effectuaient des cristallisations dans des pipettes pasteur.

    Sinon il ya effectivement la RMN sur les diastéréosomères. En "principe" avec les spectres des 2 dias on peut déduire l'environnement spatial, donc la configuration absolue, c'est pas simple, affaire de spécialiste, les meilleurs résultats étant donnés avec des molécules rigides (cycles)...Donc je rejoins m@ch3

  11. #8
    ptite demoiselle

    nomenclature des BINAP

    Bonjour,

    J'ai une question en ce qui concerne la nomenclature des Binap. Je voudrais savoir si un (P)-Binap est forcément équivalent à un (R)-Binap (et un M à un S) ou pas?

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