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Les stéréoisomères



  1. #1
    gyzapi

    Les stéréoisomères


    ------

    Bonjour!

    On dit couramment que le nombre de stéréoisomères d'un composé se trouve grace à la formule 2n avec n qui est le nombre de carbones asymétriques.Or, pour les composés avec des doubles liaisons, les composés E et Z ne sont pas des stéréoisomères aussi? Il ne faut pas donc pas augmenter ce nombres?

    Merci de votre aide!

    -----

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  3. #2
    chung

    Re : Les stéréoisomères

    Salut,
    La formule 2n ne fonctionne "que" pour les molécules avec uniquement des carbones asymétriques.
    La stéréomérie Z/E (plus précisément diastéréomérie, vu que les formes Z et E d'une molécule ne sont pas énantiomères!) est à compter séparément.

  4. #3
    gyzapi

    Re : Les stéréoisomères

    Ce qui veut dire que dans le tramadol par exemple:



    pour avoir le nombre de stéréisomères il faut compter non seulement les carbones asymétriques mais en plus les isomères Z/E?

  5. #4
    chung

    Re : Les stéréoisomères

    Non là tu ne comptes pas les doubles du noyau aromatique !
    Tu as 2 C*, donc jusqu'à (et le "jusqu'à" les gens ont tendance à oublier, parfois il y a deux composés identiques, dits méso) 4 stéréomères possibles.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    gyzapi

    Re : Les stéréoisomères

    Merci! Depuis le temps que je me posais cette question...! Mais, pourquoi ne compte-t-on pas les doubles liaisons? Et, tant que j'y suis, vu que je comprends rien à cet exo, y a t'il un manière particuliere de numéroter les C* ? Et pourquoi la molécule du dessus est "cis" soit disant?

  8. #6
    cephalotaxine

    Re : Les stéréoisomères

    ici tes doubles liaisons sont inclues dans un cyle aromatique, leur stéréochimie est donc fixée

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  10. #7
    gyzapi

    Re : Les stéréoisomères

    Donc, quand elles sont dans un cycle, on n'en prends pas compte mais lorsque les molécules sont linéaires, il faut non seulement faire 2n mais aussi additionner Z/E ( donc x2)?

  11. #8
    chung

    Re : Les stéréoisomères

    Par défaut dans les énoncés, on ne te demandera que de compter les stéréomères 2n.

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