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Problème de stéréoisomères



  1. #1
    grisouille

    Problème de stéréoisomères


    ------

    Bonjour, dans mon cours de chimie organique j'ai vu que si on a un composé méso on obtiens 2 puissance (n-1) stéréoisomères. Le n correspond au nombre de carbones mais est-ce qu'il comprend le carbone pseudoasymétrique donnant le méso ?
    De plus si on a un bicycle ponté on a également 2 puissance (n-1) stéréoisomères alors si on a un méso sur un bicycle ponté combien avons nous de stéréoisomères ?

    Merci.

    -----

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  3. #2
    ferji

    Re : Problème de stéréoisomères

    un carbon pseudoasymetrique ne peut pas donner un plan méso, car si c'est le cas, on ne considère pas ce carbon comme un centre prochirale mais plutôt un centre symetrique.
    par contre si on a une molécule qui contient un plan méso et biensur elle a des centres chirales et des centre prochirales à ce moment là on doit compter tous ( les C chirales et prochirales).

  4. #3
    grisouille

    Re : Problème de stéréoisomères

    Oui pardon, j'ai confondu pseudoasymétrique et prochiral. Mais est-ce qu'on a 2 puissance (n-1) stéréoisomères pour un méso. Et si il y a un bicycle ponté combien cela fait de stéréoisomères ? Merci.

  5. #4
    grisouille

    Re : Problème de stéréoisomères

    Pour illustrer ma question voici un exemple :

    Comment savoir le nombre de stréréoisomères sans avoir à tous les dessiner.

  6. #5
    invite19431173

    Re : Problème de stéréoisomères

    Citation Envoyé par grisouille
    Comment savoir le nombre de stréréoisomères sans avoir à tous les dessiner.
    Ben dans ce cas là, tu as 2 carbones assymétrique, soit 2*2=4 possibilités... Mais j'ai bien compris la question ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    grisouille

    Re : Problème de stéréoisomères

    La question est bien comprise mais il a 4 carbones asymétriques et un plan de symétrie, il y a donc un composé méso-s et un méso-r

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  10. #7
    invite19431173

    Re : Problème de stéréoisomères

    Il y en a 2 : Celui où les 2 OH sont en haut, et celui où ils sont en bas

  11. #8
    grisouille

    Re : Problème de stéréoisomères

    Non non, il y a aussi les carbones en tête de pont. Ces carbones ont quatre substituants différents : 1 H, une branche avec un carbone portant un OH, le pont et l'autre branche.

  12. #9
    Murmure

    Re : Problème de stéréoisomères

    5 centres Asyms> 1 plan possible > 2 carbones asym en tête de pont > 8 possibilités

    EDIT j'avais fais une erreur
    Dernière modification par Murmure ; 17/11/2005 à 23h29.

  13. #10
    Murmure

    Re : Problème de stéréoisomères

    Au total 4 composés méso et 2 couples d'énantiomères.

  14. #11
    grisouille

    Re : Problème de stéréoisomères

    Bonsoir, pouvez vous détailler la façon de trouver cela, votre première réponse n'est pas claire.

  15. #12
    Murmure

    Re : Problème de stéréoisomères

    Je ne sais pas si il existe une règle de calcul sur les composés bicycliques, donc je fais manuellement.

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