Chimie orga EtOH au formaldéhyde
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Chimie orga EtOH au formaldéhyde



  1. #1
    invite9d721365

    Chimie orga EtOH au formaldéhyde


    ------

    Bonjour,
    Je suis en L2 de Chimie:
    Je révise mes TD de chimie orga et je bloque sur la question où l'on me demande de former du formaldéhyde à partir de l'éthanol. On peut essayer d'oxyder l'alcool mais il y a toujours le problème du carbone en trop (éthanol CH3-CH2-OH et formaldéhyde CH2=O)

    HELP!
    merci de vos réponses.

    -----

  2. #2
    inviteb7fede84

    Re : Chimie orga EtOH au formaldéhyde

    Bonjour. Cette réaction se produit dans les moteurs alimentés en éthanol (rechercher sur le net). Il y a effectivement rupture d'une liaison C-C ?

  3. #3
    invite3cc91bf8

    Re : Chimie orga EtOH au formaldéhyde

    Bonjour,
    Je peux te mettre sur la piste : un passage par l'alcène peut être utile.

  4. #4
    invite9d721365

    Re : Chimie orga EtOH au formaldéhyde

    HAHAHA j'ai trouvé!

    CH3CH2OH + Chauffage et H+ donner l'alcène CH2=CH2 puis on fait l'ozonolyse O3 avec un réducteur Zn ce qui donne deux produits identiques: CH2=O

    merci pour votre aide!

    Autre question, si vous savez: NBS brome les alcanes et alcènes mais pas les aromatiques, il me semble. Est ce que si je fais la réaction CH2=CH2 + NBS j'obtiendrais alors CH2=CH-BR ou bien CH2-CH2-Br ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite8e8e2322

    Re : Chimie orga EtOH au formaldéhyde

    CH2=CH2 + NBS donne CH3-CH2-Br, selon moi. Tes réponses ont des carbones trivalents, c'est impossible. Carbone = 4 liaisons.

  7. #6
    invite9d721365

    Re : Chimie orga EtOH au formaldéhyde

    Ah oui effectivement je me suis trompée, je voulais marquer CH3-CH2-Br. Bon alors si NBS fonctionne comme Br2 ou HBr à quoi sert il? HBr et Br2 sont surement moins chers...

  8. #7
    invite8e8e2322

    Re : Chimie orga EtOH au formaldéhyde

    Br2 est assez désagréable à utiliser, c'est un liquide qui émet des vapeurs oranges. Quand c'est possible, on peut vouloir le remplacer.
    De plus, pour des raisons sur lesquelles je ne m’étendrai pas (un peu hors de ma compétence), NBS est nécessaire pour les bromations allyliques (quand on veut bromer un hydrogène à côté de la liaison double, mais pas la liaison double elle-même) (aucune idée si c'est un programme français, mais probablement pas encore où tu es rendu).

    Et non, NBS est moins cher que Br2, je crois.

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