Mésomérie

[Sapientia]

SVP comment on fait pour déterminer un groupement mésomère donneur et un grpt mésomère attracteur ????
Et comment déterminer leurs influence sur l'acidité et la basicité???
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[RuBisCO]

Bonjour,

La définition de l'effet mésomère est pourtant explicite : soit un groupement est impliqué dans la délocalisation des électrons, on dit qu'il exerce un effet mésomère donneur (+M) s'il est capable de donner un doublet, et il exerce un effet mésomère attracteur (-M) s'il est capable de recevoir un doublet.

Pour déterminer si le groupement est +M ou -M, il faut écrire les formes mésomères et regarder où vont les doublets : si les doublets vont du carbone vers le groupement, il est -M et dans le cas contraire +M.

Plus la charge est répartie sur plusieurs atomes, par une délocalisation ou un effet inductif ou un groupe alkyle, plus le composé est stabilisé.
À l’inverse, plus les charges sont concentrées sur un unique atome, plus le composé est instable.
Pour faire le lien avec l'acidité et la basicité, l'acidité augmente avec la stabilité de l'espèce basique et la basicité augmente avec la stabilité de l'acide. Les effets inductifs et mésomères interviennent ici.

[Sapientia]

Merci pour vos réponses
Pour déterminer si le groupement est +M ou -M, il faut écrire les formes mésomères et regarder où vont les doublets ??? comment ça ? y'atil un rapport avec l'éléctronégativité des éléments ???

[RuBisCO]

Peut-être ce sera plus facile avec les exemple ci-dessous :

- dans le cas du groupement hydroxyle , c'est le groupement qui donne un doublet, donc il est mésomère donneur +M.
- dans le cas du groupe nitro , c'est le groupement qui reçoit le doublet, donc il est mésomère attracteur -M.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Sapientia]

Merci pour vos explications
dans la molécule NO2, le N avait une charge + il ne devrait devenir +2 ???

[Sapientia]

C bon c bon je crois que g compris merci pour vos réponses