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Mésomérie



  1. #1
    mastrojojo

    Mésomérie

    Salut à Tous

    J'étudie en ce moment la mésomérie et j'ai quelques interrogations:

    1: J'ai un exercice dans lequel on me demande de faire la mésomérie sur la Pyridine. Or jusqu'à maintenant j'ai travaillé sur des structures qui était liée par une liaison au benzène ( comme le Cl,Br, NO2, COOH ...)et là ce n'est pas le cas donc comment faire ?
    Et y a t-il d'autres espèce qui ont une représentation semblable à la Pyridine ?

    2: Si on me donne la formule suivante:
    CH3=CH-CH=CH-CF3
    Je dois faire la mésomérie.
    Je sais que le F ne participe en aucun cas à la mésomérie mais il doit la diriger dans un sens ou l'autre mais comment savoir dans quel sens ?


    3: On me donne le benzène lié a AlH2.
    Je sais que Al (Z=13) donc 1s2 2s2 2p6 3s2 3p1.
    La couche périphérique est donc 3s2 3p1 donc avec par promotion il peut faire 3 liaisons.
    Il fait donc 1 liaison avec un H, une autre liaison avec l'autre H et la dernière liaison avec le cycle.
    Donc je ne vois pas du tout comment on peut avoir la mésomérie.


    4: Concernant les substitutions électrophile aromatique. Dans mon cours, il est indiqué qu'un catalyseur est nécéssaire.
    Dans un item de QCM, on nous demande si le catalyseur est indispensable pour réaliser la réaction et l'item est considéré juste.
    Donc le catalyseur est il NECESSAIRE ou INDISPENSABLE ?

    Puis dans un autre item on nous indique que : un cation peut se fixer sur certains noyaux en méta. La proposition est considéré comme fausse.
    Mais si on prend par exemple l'acide benzoique, la substitution aura bien lieu en méta du fait des charges positives en ortho et para.

    5: Concernant l'ajout d'un hydracide:
    Voici l'item: C2H5-C=CH2 + H-Br --> carbone avec deux CH3
    ............................/
    ...........................CH3

    L'item est considéré juste.
    Or avec l'ajout d'un hydracide on obtient des enantionères donc les carbones doivent être asymétriques.



    J'espère avoir été le plus clair possible
    Merci d'avance pour le temps que vous m'accorder

    -----


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  3. #2
    mastrojojo

    Re : Mésomérie

    Le CH3 de l'exo 5 est situé sous le C seul.

  4. #3
    Zaibaker

    Re : Mésomérie

    La pyridine, rien de très compliqué, il y a un doublet non liant sur l' azote, il faut donc partir de là et faire ta mésomérie, ta forme sera moins stable et présentera des lacunes en électons ou un surplus d' électrons ( symbolisé par + ou -)
    Pour le fluor, phénomène d' induction, voir échelle de pauling sur l' électonégativité. tu as un delta - sur le fluor et un delta + sur le carbone.

    Pour moi l' aluminium présent 3 liaisons simples et un doublet non liant: 5 électrons : 1 par liason simple = 3 électron + 2 électrons du doublet non liant, la mésomérie coule de source après.

    Si un catalyseur est nécessaire il peut être indispensable ou non: si la réaction met 15 h à se lancer sans catalyseur mais 2 minute avec, je consièdre qu' un catalyseur n' est pas nécéssaire, mais dans certains réactions, on est obligé d 'avoir un catalyseur, il est donc difficile d' y répondre. Tout dépend donc du type de réaction, le plus simple est de se dire: si je ne mets pas mon catalyseur que se passe t-il? réaction ou non.

    Pour les questions 4 et 5 je ne me rappelle plus de mes cours ><, i faudrait consulter un ouvrage de chimie organique et tu trouveras une réponse assez facilement, le Dunod est très bien fait et t' explicite cela.

  5. #4
    Sephiroth300

    Re : Mésomérie

    attention l'aluminium n'a absolument pas de doublet non-liant mais au contraire une lacune électronique!ce qui signifie que celui-ci peut aisément recevoir un doublet électronique (donc mésomère attracteur)

    pour l'addition de l'hydracide, cela suit la règle de Markovnikov, donc pas de souci, le H s'additionne sur le C le plus hydrogéné, le Br sur le C le plus substitué
    je te renvoie ici pour plus d'informations http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A8gle_de_Markovnikov

  6. #5
    Zaibaker

    Re : Mésomérie

    [QUOTE=Sephiroth300;3076805]attention l'aluminium n'a absolument pas de doublet non-liant mais au contraire une lacune électronique!ce qui signifie que celui-ci peut aisément recevoir un doublet électronique (donc mésomère attracteur)
    QUOTE]

    Autant pour moi sur l' aluminium (shame on me).

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Mésomérie

    bonsoir
    concernant la pyridine, les formes mésomères majoritaires ne font pas intervenir le doublet de l'azote
    prov.jpg
    cordialement

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  10. #7
    mastrojojo

    Re : Mésomérie

    Merci pour vos réponses

    Néanmoins je ne comprend toujours pas l'exemple de la pyridine qui n'utilise pas son doublet non liant donc cela signifie qu'elle a un effe mésomére attracteur ?

    De plus si j'ai bien compris, F dirige la mésomérie de façon a ce qu'elle se dirige vers lui, c'est ça ?

    Et sinon je me demandais si on faisait un nombre impaire de permutation sur un carbone, est-ce que cela conserverait sa configuration de départ ?

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Mésomérie

    Citation Envoyé par mastrojojo Voir le message
    Et sinon je me demandais si on faisait un nombre impaire de permutation sur un carbone, est-ce que cela conserverait sa configuration de départ ?
    c'est hors sujet !
    permutations de deux substituants : chaque permutation inverse la configuration => un nombre pair conserve, un nombre impair inverse
    si tu veux poursuivre, ouvre un nouveau fil, ou continue sur un fi existant traitant déjà de configuration absolue

    cordialement

  12. #9
    HarleyApril

    Re : Mésomérie

    Citation Envoyé par mastrojojo Voir le message
    De plus si j'ai bien compris, F dirige la mésomérie de façon a ce qu'elle se dirige vers lui, c'est ça ?
    c'est pas bien formulé !
    un substituant donneur aura un effet stabilisant sur un carbocation situé à son pied et déstabilisant sur un carbanion situé à son pied
    ceci peut t'aider à trouver des formules qui ont plus de poids dans le cas de structures chargées ou partiellement chargées

    cordialement

  13. #10
    mastrojojo

    Re : Mésomérie

    Merci Harley April

    Par contre le cas de la pyridine reste toujours flou

  14. #11
    Zaibaker

    Re : Mésomérie

    En mésomérie, il existe des formes stables et instables, les formes les plus stables sont celles ne présentant pas de charges sur la molécule ( voir mésomérie donné par Harley).
    Il est effectivement intéressant de voir que les formes mésomères les plus stables ne font pas intervenir le doublet non liant de l' azote.

  15. #12
    mastrojojo

    Re : Mésomérie

    Citation Envoyé par Zaibaker Voir le message
    En mésomérie, il existe des formes stables et instables, les formes les plus stables sont celles ne présentant pas de charges sur la molécule ( voir mésomérie donné par Harley).
    Il est effectivement intéressant de voir que les formes mésomères les plus stables ne font pas intervenir le doublet non liant de l' azote.
    Donc dans le cas de la pyridine sont effet mésomère est-il donneur ou attracteur ?

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  17. #13
    Ragalorion

    Re : Mésomérie

    Citation Envoyé par Zaibaker Voir le message
    En mésomérie, il existe des formes stables et instables, les formes les plus stables sont celles ne présentant pas de charges sur la molécule ( voir mésomérie donné par Harley).
    Il est effectivement intéressant de voir que les formes mésomères les plus stables ne font pas intervenir le doublet non liant de l' azote.
    Heu, les formes mésomères de la pyridine ne font tout simplement pas intervenir le doublet non-liant de la pyridine, vu que celui ci est issu d'une orbitale de type sp2 est qu'il est par conséquent situé dans le plan de la molécule. Les doubles liaison qui appartiennent au cycle aromatique provenant d'orbitales de type p, elles sont situés de part et d'autre du plan de la pyridine, et ne sont donc pas capables de faire de la mésomérie avec le doublet non liant de la pyridine.

    Secundo, parler de stabilité à propos de formes mésomères ne veut rien dire, étant donné que les formes mésomères ne sont que des représentations différentes d'une même molécule, on parle dans ce cas de prépondérance d'une forme par rapport à une autre.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  18. #14
    HarleyApril

    Re : Mésomérie

    par contre, le fait d'avoir un atome plus électronégatif lorsqu'on remplace CH (benzène) par N (pyridine) fait que l'ensemble aromatique sera appauvri

    cordialement

  19. #15
    mastrojojo

    Re : Mésomérie

    Mais alors comment cette molécule peut faire la mésomérie ? Elle ne porte donc pas de charges partielles ?

  20. #16
    HarleyApril

    Re : Mésomérie

    bon, on va ajouter quelques formes moins majoritaires à la pyridine

    pyridine.jpg

    pour les espèces chargées, j'ai rabattu un doublet (rouge) sur l'élément le plus électronégatif, c'est à dire l'azote
    tu notes donc que le doublet libre de la pyridine (bleu) n'intervient pas !

    ces formes rendent compte de l'existence d'un moment dipolaire permanent pour la pyridine

    cordialement

    HarleyApril

  21. #17
    mastrojojo

    Re : Mésomérie

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    bon, on va ajouter quelques formes moins majoritaires à la pyridine

    Pièce jointe 115261

    pour les espèces chargées, j'ai rabattu un doublet (rouge) sur l'élément le plus électronégatif, c'est à dire l'azote
    tu notes donc que le doublet libre de la pyridine (bleu) n'intervient pas !

    ces formes rendent compte de l'existence d'un moment dipolaire permanent pour la pyridine

    cordialement

    HarleyApril
    Un grand merci, c'est très compréhensible

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