Les organomagnésiens mixtes

[Nath74]

Bonjour, un exercice sur le thème des organomagnésiens mixtes me pose quelques soucis. Voici l'énoncé: à partir de but-1-ène et de propanone comme seuls réactifs organiques, de réactifs minéral ou de tout solvants utiles, proposer des suites de réaction permettant de préparer: le 2-méthylhexan-2-ol.
Ma question est simple, je connais la méthode pour ce type d'exercice, je sais également qu'il faut utiliser un organomagnésien (normal c'est le thème de l'exercice) dans la suite de réaction du type R-Mg-X (c'est le seul que l'on a vu en cours), mais comment créer cette organomagnésien sans halogène (X)? En effet les seuls réactifs proposés dans l'énoncé ne comporte ni de brome, ni de chlore, ni d'iode.
En vous remerciant d'avance, bonne journée.
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[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
l'alcène peut être hydrohalogéné selon processus anti-markovnikov pour conduire au 1-Bromobutane. Le reste est un jeu d'enfant

[Nath74]

Merci pour votre réponse. Le problème est que cette réaction nécessite du brome (qui est un réactif organique non ?) et que je n'ai accès qu'au but-1-ène et au propanone comme réactif organique (d'après la consigne), je n'ai donc pas le droit d'utiliser de brome, ni de fluor, ni d'iode, ni de chlore.

[CN_is_Chuck_Norris]

tu peux utiliser tout ce qui est non carboné. C'est de l'acide bromohydrique qu'il te faut. Et non, ça n'est pas un réactif organique.
Tu mets ça en présence de peroxyde et tu auras le bromobutane tout en respectant la consigne de ton exo.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Nath74]

Ok merci beaucoup . Ensuite, on fait régir le bromobutane avec du Mg en solvant anti et on a notre organomagnésien, non?

[Nath74]

Désolé pour le double-post, mais j'ai une dernière petite question: l'or de l'hydrobromation le carbocation le plus stable, donc formant le produit majoritaire (d'après la règle de Markovnikov), est obtenue lorsque l'hydrogène va sur le carbone numéro 1 du but-1-ène (carbocation de classe secondair, primaire sinon), donc le brome va par la suite sur le carbone numéro 2, le produit majoritaire formé est alors du 2-brobutane, et non du 1-bromobutane non?

[ZuIIchI]

Les hydracides de type HX peuvent être additionnés à un alcène de 2 manières différentes. Soit seul, ce qui amène au produit Markovnikov, soit comme CN l'a dit, avec un peroxyde, généralement le peroxyde de benzoyle, sous rayonnement pour initier la réaction radicalaire que tu as du voir en cours. Cette dernière méthode amène au produit anti-Markovnikov.

Voilà, la suite est en 3 étapes

Par contre solvant "anti" je ne vois pas ce que ça veut dire. Il faut qu'il soit anhydre. Et coordinant c'est encore mieux comme Et2O ou THF.

[Nath74]

Ah ok merci beaucoup, une addition radicalaire de HBr donne donc du 1-bromobutane et une addition électrophile de HBr donne du 2-bromobutane. Par contre, je n'arrive pas à proposer une suite de réactions pour préparer le 2-méthylhexan-2-ol. En partant du 1-bromobutanol, puis en le faisant réagir avec le propanone (addition nucléophile en solvant anhydre) et enfin avec une hydrolyse acide j'arrive à du 2-méthylpentan-2-ol. En faisant de même mais en partant avec du 2-bromobutane j'arrive à du 2,3-diméthylpentan-2-ol. Je dois obtenir du 2-méthylhexan-2-ol, je n'arrive pas à allonger assez la chaine carbonée en faite, pourriez vous m'aider s'il vous plait?

[CN_is_Chuck_Norris]

tu as H₃C-CH₂-CH₂-CH₂-Mg-Br tu le fais réagir sur H₃C-CO-CH₃. le produit est donc (H₃C)₂-C(OH)-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃. je ne vois pas où tu bloques.