Stéréochimie
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Stéréochimie



  1. #1
    cedric1824

    Stéréochimie


    ------

    Bonjour a tous , dans un exercice on me donne une molécule et on me demande sa configuration absolue . Cependant j'ai un peu de mal ... voici la molécule ( on me donne les numéros atomiques )

    CH3 CO2H

    C_________________________C

    H CH3

    Cl OH


    Les 2 éléments en bas ( Cl et OH ) sont en gras a la représentation de Cram
    Les éléments au mileux en pointillé
    Les éléments en haut en trait plein

    J'aurais proposé le premier R mais le deuxieme ... CO2H et le 1 mais je ne vois pas le 2 ... mais j'aurais dit R aussi

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    ZuIIchI

    Re : Stéréochimie

    Mets toi à notre place, on ne comprend RIEN avec ton dessin. Et tes explications ne m'avancent pas plus. Tu ne peux pas donner la formule semi-développée et des indication ou encore mieux la dessiner avec Paint ou un équivalent et poster le dessin ou en faire une photo ?

  3. #3
    cedric1824

    Re : Stéréochimie

    Désolé j'ai essayé comme j'ai pu ...
    On me demande la configuration absolue de cette molécule pour chaque carbone asymétrique
    Voila mon oeuvre d'art lol
    Images attachées Images attachées  

  4. #4
    ZuIIchI

    Re : Stéréochimie

    Pour le carbone de gauche :

    1 = Cl
    2 = C-OH etc ...
    3 = CH3 (car n'importe quel substituant du carbone 2 a plus grande préséance sur H)
    4 = H

    Donc la configuration absolue correspondante est : S

    Pour le carbone de droite :

    1 = OH
    2 = C-Cl etc (car Cl a plus grande préséance qu'un O de COOH)
    3 = COOH
    4 = CH3 (car n'importe quel substituant des autres carbones a plus grande préséance sur H)

    Donc la configuration absolue correspondante est : R

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    cedric1824

    Re : Stéréochimie

    Merci beaucoup mais je ne comprends pas bien pour le carbone de gauche pour le 2 et 3

  7. #6
    ZuIIchI

    Re : Stéréochimie

    Le substituant qui a la plus grande priorité est, dans le cas d'un atome, celui qui a le Z le plus grand. Dans le cas de plusieurs groupes de plusieurs atomes dont le premier est identique, il faut regarder les liaisons qu'il fait.

    Dans ton exemple, un est lié à 3 H tandis que l'autre est lié à un O, et 2 C. N'importe lequel des substituants du carbone que j'ai classé en 2 possède un Z plus que que celui de H, donc ma correction est juste.

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