Stéréochimie

[invite9cd189c2]

Bonjour a tous , dans un exercice on me donne une molécule et on me demande sa configuration absolue . Cependant j'ai un peu de mal ... voici la molécule ( on me donne les numéros atomiques )

CH3 CO2H

C_________________________C

H CH3

Cl OH


Les 2 éléments en bas ( Cl et OH ) sont en gras a la représentation de Cram
Les éléments au mileux en pointillé
Les éléments en haut en trait plein

J'aurais proposé le premier R mais le deuxieme ... CO2H et le 1 mais je ne vois pas le 2 ... mais j'aurais dit R aussi

Merci d'avance
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[invite54bae266]

Mets toi à notre place, on ne comprend RIEN avec ton dessin. Et tes explications ne m'avancent pas plus. Tu ne peux pas donner la formule semi-développée et des indication ou encore mieux la dessiner avec Paint ou un équivalent et poster le dessin ou en faire une photo ?

[invite9cd189c2]

Désolé j'ai essayé comme j'ai pu ...
On me demande la configuration absolue de cette molécule pour chaque carbone asymétrique
Voila mon oeuvre d'art lol

[invite54bae266]

Pour le carbone de gauche :

1 = Cl
2 = C-OH etc ...
3 = CH3 (car n'importe quel substituant du carbone 2 a plus grande préséance sur H)
4 = H

Donc la configuration absolue correspondante est : S

Pour le carbone de droite :

1 = OH
2 = C-Cl etc (car Cl a plus grande préséance qu'un O de COOH)
3 = COOH
4 = CH3 (car n'importe quel substituant des autres carbones a plus grande préséance sur H)

Donc la configuration absolue correspondante est : R

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9cd189c2]

Merci beaucoup mais je ne comprends pas bien pour le carbone de gauche pour le 2 et 3

[invite54bae266]

Le substituant qui a la plus grande priorité est, dans le cas d'un atome, celui qui a le Z le plus grand. Dans le cas de plusieurs groupes de plusieurs atomes dont le premier est identique, il faut regarder les liaisons qu'il fait.

Dans ton exemple, un est lié à 3 H tandis que l'autre est lié à un O, et 2 C. N'importe lequel des substituants du carbone que j'ai classé en 2 possède un Z plus que que celui de H, donc ma correction est juste.