Synthese organique avancée
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Synthese organique avancée



  1. #1
    elperuano_000

    Synthese organique avancée


    ------

    Bonjour

    voila je regardais la synthèse de stork en cours de synthèse organique et avec HIO4 on clive la liaison C-C d'un cycle a 6 avec deux OH vicinaux pour former un 1,6-dialdehyde. Le mecanisme n'est pas expliqué et on se retrouve avec un cycle a 5 unsaturé avec un groupement aldehyde comme substituant. voila je voulais savoir comment on peut faire pour fermer le cycle et obtenir le résultat désirée. Je cherche pas une reponse unique

    Merci

    -----
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  2. #2
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Synthese organique avancée

    bonjour,
    simple réaction aldol.
    un aldéhyde est énolisé et attaque sur son copain. Après déshydratation de l'intermédiaire, tu retombes sur ton aldéhyde insaturé.
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthese organique avancée

    bonjour

    petite modif à ton schéma :
    le tétroxyde d'osmium conduit au diol (on n'isole pas l'intermédiaire avec l'osmium)
    le nickel de Raney effectue la désulfuration

    cordialement

  4. #4
    elperuano_000

    Re : Synthese organique avancée

    j'ai pensé a aldol mais j’obtiens alors 2 molécules possibles. c'est correct ou j'oublie qqchose? chaque aldéhyde peut être nucléophile ou électrophile
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  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    elperuano_000

    Re : Synthese organique avancée

    Pour le nickel de Raney on le considère comme un réactif ou comme un catalyseur?

  7. #6
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Synthese organique avancée

    Citation Envoyé par elperuano_000 Voir le message
    j'ai pensé a aldol mais j’obtiens alors 2 molécules possibles. c'est correct ou j'oublie qqchose? chaque aldéhyde peut être nucléophile ou électrophile
    tu t'es lourdé sur le méca du bas.
    prends celui du haut, mets lui la tête en bas (flip vertical sur chemdraw) et t'auras celui du bas correct.
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  8. #7
    elperuano_000

    Re : Synthese organique avancée

    Ah ouais t'as raison. j'ai voulu faire vite et bien et j'ai fait vite et mal
    merci beaucoup.

  9. #8
    shaddock91

    Re : Synthese organique avancée

    Citation Envoyé par elperuano_000 Voir le message
    Pour le nickel de Raney on le considère comme un réactif ou comme un catalyseur?
    Bonjour. Comme agent de désulfuration, le Nickel de Raney est considéré comme réactif.

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