Bonjour
voila je regardais la synthèse de stork en cours de synthèse organique et avec HIO4 on clive la liaison C-C d'un cycle a 6 avec deux OH vicinaux pour former un 1,6-dialdehyde. Le mecanisme n'est pas expliqué et on se retrouve avec un cycle a 5 unsaturé avec un groupement aldehyde comme substituant. voila je voulais savoir comment on peut faire pour fermer le cycle et obtenir le résultat désirée. Je cherche pas une reponse unique
Merci
bonjour,
simple réaction aldol.
un aldéhyde est énolisé et attaque sur son copain. Après déshydratation de l'intermédiaire, tu retombes sur ton aldéhyde insaturé.
bonjour
petite modif à ton schéma :
le tétroxyde d'osmium conduit au diol (on n'isole pas l'intermédiaire avec l'osmium)
le nickel de Raney effectue la désulfuration
cordialement
j'ai pensé a aldol mais j’obtiens alors 2 molécules possibles. c'est correct ou j'oublie qqchose? chaque aldéhyde peut être nucléophile ou électrophile
Pour le nickel de Raney on le considère comme un réactif ou comme un catalyseur?
tu t'es lourdé sur le méca du bas.Envoyé par elperuano_000
prends celui du haut, mets lui la tête en bas (flip vertical sur chemdraw) et t'auras celui du bas correct.
Ah ouais t'as raison. j'ai voulu faire vite et bien et j'ai fait vite et mal
merci beaucoup.
Bonjour. Comme agent de désulfuration, le Nickel de Raney est considéré comme réactif.
