chimie organique , effet éléctronique

[invite4d532019]

Svp une petite aide ,
Je ne sais pas comment distinguer entre l'effet mésomère et l'effet inductif et non plus entre l'effet mésomère donneur et l'effet mésomère attracteur.
J'ai trouver sur net que l'effet mésomère attracteur existe qd il ya une liaison multiple et que l'effet mésomère donneur existe qd il ya une liaison simple et un doublet libre mais dans certains exercices comme c'est le cas de H2O je trouve qu'il a un effet donneur et dans un autre exercice il a un effet attracteur.
SVP aidez moi ça m'inquiète bcp
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[invite3cc91bf8]

L'effet inductif repose uniquement sur la différence d'électronégativité :
- si l'atome Z est plus électronégatif que l’atome d'hydrogène, alors l’atome de carbone lié à Z porte une charge partielle positive et on dit que Z exerce un effet inductif attracteur (noté effet −I)
- si Z est moins électronégatif que l’atome d’hydrogène, alors l’atome de carbone lié à Z porte une charge partielle négative, et on dit que Z exerce un effet inductif donneur (noté effet +I).

Pour l'effet mésomère, je l'ai expliqué dans cette discussion.

[invite4d532019]

Merci infiniment ça m'a bcp aider
j'ai b1 compris la difference entre les effets mésomères et celle entre les effets inductif mais je trouve encore un problème dans la distinction entre effet mésomère et attracteur

[invite4d532019]

Si j'ai b1 compris qd je trouve un atome d'oxygène je deduit directement que c'est un effet mésomère mais dans mon cours le prof nous donne des exemples d'effet inductif avc des atomes d'oxygènes portants des doublets libres , alors je me suis perdu là

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3cc91bf8]

C'est que notre oxygène peut offrir plusieurs "services" selon les cas :
- soit il offre gracieusement un de ses doublets pour former une liaison double, et alors il accepte de porter la charge positive. (effet +M)
- soit il décide de récupérer un doublet et ainsi prendre une charge négative. (effet -M)

Pour illustrer ceci, je réutilise mon petit dessin :

[invite4d532019]

dans mon cours il ya un exemple : CH3-CH2-COOH et ils ont mis +I

[invite3cc91bf8]

+I pour quelle partie de la molécule ?

[invite4d532019]

pour le COOH

[invite52a79500]

le group ch3_ch2 exerce un effet inductif +I sur OH de l'acide donc la liaison O_H est un peut fort donc acidité diminue

[invite3cc91bf8]

Là, je dirais que le livre a tort :
- le groupe carboxylique est plutôt -I et -M, du fait de l'électronégativité de l'oxygène et la double liaison qui va se comporter de façon analogue à la liaison de l'exemple précédent.
- on peut considérer que les groupements alkyle exercent un léger effet -I, mais c'est nullement lié à l'électronégativité, c'est des phénomènes plus complexes comme l'hyperconjugaison qui sont à l'œuvre.

[invite4d532019]

Merci bcp pour l'aide vous m'avez clarifier bcp de choses

[HarleyApril]

bonsoir

pour moi, les alkyls ont un effet +I
faute de frappe ?

[invite3cc91bf8]

En effet, regrettable faute de ma part ! Les alkyles ont en effet un léger effet donneur, donc +I.