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réaction de synthèse (soucis de compréhension)



  1. #1
    kimbynou

    réaction de synthèse (soucis de compréhension)

    Bonjour,

    Je suis en L2 de Biologie et je bloque sur quelque chose de certainement très bête.

    Voilà, il s'agit de chimie organique, lors d'un exercice sur une synthèse, j'ai un composé de départ. Celui-ci subit plusieurs réactions et je dois trouver les intermédiaires. Jusque là ça va.
    Mon soucis : chaque réaction est formulée ainsi et je ne comprend pas ce à quoi correspondent les 1) et 2) sur et sous la fleche .. Ce sont des réactifs? des solvants?

    1) réactif ?
    A --------------> B
    2) ???

    ...................Br2........ ..............Br Br
    styrène ------------------> Ph - CH2 - CH2 (A)

    Ici le styrene réagit avec Br2 je comprend.
    Je ne sais pas comment dessiner les molécules avec un logiciel donc je vous met les réactions.
    J'ai trouvé mon composé A.

    Ensuite

    1) NaNH2
    A ----------------> B
    2) H2O

    Dans la correction, j'ai B = C8H6 (avec une liaison triple entre 2C et un cycle aromatique, je ne sais pas comment dessiner une fois de plus)

    Mon problème est la. A quoi sert l'eau dans cette réaction ? Est-ce simplement le solvant ?? Car elle n'intervient pas du tout dans le mecanisme de formation de B.

    Merci à tous !

    -----


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  3. #2
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : réaction de synthèse (soucis de compréhension)

    Bonjour,
    quand tu as une flèche avec des réactifs numérotés 1)... 2)... etc... ça veut dire que tu fais d'abord la réaction sur A avec 1), puis dans un second temps avec 2).
    Dans ton 2 eme exemple, tu as dans un premier temps la réaction de A avec l'amidure de sodium. Ensuite, une fois cette réaction faite, tu ajoutes de l'eau, le 2). Le 2) correspond ici certainement à une hydrolyse.
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  4. #3
    kimbynou

    Re : réaction de synthèse (soucis de compréhension)

    Merci c'est bien ce que j'avais compris alors.

    Mais dans ma réaction avec l'amidure et l'eau, dans la correction l'eau n'intervient pas du tout. C'est pour ça que je ne comprend pas.

    Ils marquent A (donc mon aromatique avec ses deux bromes) donne B. Et B est un aromatique avec une triple liaison C-C. Et c'est tout.
    Donc je comprend bien la réaction avec l'amidure : double élimination du brome et donc création d'une liaison triple. Mais la réaction avec l'eau alors?

  5. #4
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : réaction de synthèse (soucis de compréhension)

    Très généralement, à la fin d'une réaction impliquant une base très forte de l'eau est ajouté pour hydrolyser un éventuel intermédiaire (ex de la réaction d'un grignard sur une cétone) ou simplement pour détruire les résidus de base en excès.
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  6. #5
    kimbynou

    Re : réaction de synthèse (soucis de compréhension)

    D'accord.
    Donc ici l'eau hydrolyserait le H du C-H ?
    Pourtant dans ma correction ils notent bien que le composé B est un composé à 6 hydrogènes ...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : réaction de synthèse (soucis de compréhension)

    ton B est le phenylacetylene (C8H6).
    Le CH de l'alcyne est déprotoné par une base comme l'amidure. Donc oui, à la fin il faut le reprotoner en ajoutant de l'eau.
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

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  10. #7
    kimbynou

    Re : réaction de synthèse (soucis de compréhension)

    MERRRRRRCCCCIIIII
    Je viens de comprendre ! J'avais oublié le fait que mon composé était déprotoné par l'amidure !

    Merci Chuck !

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