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réaction de synthèse (soucis de compréhension)



  1. #1
    kimbynou

    réaction de synthèse (soucis de compréhension)

    Bonjour,

    Je suis en L2 de Biologie et je bloque sur quelque chose de certainement très bête.

    Voilà, il s'agit de chimie organique, lors d'un exercice sur une synthèse, j'ai un composé de départ. Celui-ci subit plusieurs réactions et je dois trouver les intermédiaires. Jusque là ça va.
    Mon soucis : chaque réaction est formulée ainsi et je ne comprend pas ce à quoi correspondent les 1) et 2) sur et sous la fleche .. Ce sont des réactifs? des solvants?

    1) réactif ?
    A --------------> B
    2) ???

    Br2 Br Br
    ex : styrène ------------------> Ph - CH2 - CH2 (A)

    Ici le styrene réagit avec Br2 je comprend.
    Je ne sais pas comment dessiner les molécules avec un logiciel donc je vous met les réactions.
    J'ai trouvé mon composé A.

    1) NaNH2
    Ensuite : A ----------------> B
    2) H2O

    Dans la correction, j'ai B = C8H6 (avec une liaison triple entre 2C et un cycle aromatique, je ne sais pas comment dessiner une fois de plus)

    Mon problème est la. A quoi sert l'eau dans cette réaction ? Est-ce simplement le solvant ?? Car elle n'intervient pas du tout dans le mecanisme de formation de B.

    Merci à tous !

    -----


  2. #2
    ZuIIchI

    Re : réaction de synthèse (soucis de compréhension)

    Dans ton exo on fait réagir le composé aromatique dibromé avec NaNH2. Cette base forte va arracher un proton sur la chaine bromée. Il s'ensuit la formation d'un Br pour former une double liaison. On appelle cette réaction une élimination beta bimoléculaire ou E2. Le processus se répète encore une fois avec une seconde élimination de HBr pour former une triple liaison.

    Cependant, le pKa d'un alcyne vrai est plus faible que celui de l'ion amidure, qui va donc déprotoner l'alcyne vrai. L'eau sert à le reprotoner je pense.

    EDIT : je viens de voir que c'est un doublon et qu'une réponse avait déjà été apportée par CN'. Evitez les doublons SVP !

    Je ferme la discussion, doublon. Pour la modération. Shaddock91
    Dernière modification par shaddock91 ; 21/01/2013 à 14h33.

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