Cahn-Ingold-Prelog et priorité d'un groupe

[inviteda9fff4f]

Bonjour à tous,

Un petit souci avec mes centre chiraux et la nomenclature R,S. Je dois établir pour chaque centre chiral de cette molécule, si il est R ou S :

CHO
H C chiral OH
HO C chiral H
H C chiral OH
H C chiral OH
CH₂OH

Désolée, il manque les lignes pour la projection de Fisher mais il n'y a qu'à les compléter, je crois que ça reste compréhensible. Pour mon premier C chiral, j'ai comme groupes substituants/fonctionnels : CHO- H- OH- puis la suite de la chaîne avec le 2ème C chiral, ce qui me donne pour commencer CHOH. Quelle est l'ordre de priorité entre CHO et CHOH ? Je ne sais même pas si CHO a une double liaison entre le C et le O, ce qui réglerait mon problème puisque l'O est prioritaire sur le H, mais en admettant qu'il n'y ait pas de liaison double, je ne sais pas qui prime sur qui. Merci d'avance
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[chimhet]

Votre composé est le glucose
Le glucose naturel est le (2R, 3S, 4R, 5R)- 2, 3, 4, 5, 6-pentahydroxyhexanal.

Le carbone 1 est celui de l'aldéhyde CH=O celui du haut

[inviteda9fff4f]

Okay, merci ! Je vais remettre de l'ordre dans mes groupes d'atomes avec ça

Mais par contre, je n'ai toujours pas de réponse à ma question. Si je rencontre les groupes d'atomes CHO et CHOH, en admettant qu'il n'y ait pas de liaison double, qui a la priorité ? Donc, de manière générale, si on a la même groupe d'atomes mais l'un a 1 atome de plus que l'autre, qui est le prioritaire ? Celui qui a la plus grande masse dans ce cas ? Donc CHOH prime sur CHO ?

[invitececc7402]

Je pense que oui, à confirmer pour les connaisseurs...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

Okay, merci ! Je vais remettre de l'ordre dans mes groupes d'atomes avec ça

Mais par contre, je n'ai toujours pas de réponse à ma question. Si je rencontre les groupes d'atomes CHO et CHOH, en admettant qu'il n'y ait pas de liaison double, qui a la priorité ? Donc, de manière générale, si on a la même groupe d'atomes mais l'un a 1 atome de plus que l'autre, qui est le prioritaire ? Celui qui a la plus grande masse dans ce cas ? Donc CHOH prime sur CHO ?

Bonjour,
Tes groupements sont fictifs.
CHO possède toujours une C=O (et une double liaison c'est comme avec 2 fois le même atome)
quant à CHOH, est-ce un C lié à un H et un alcool ou un H, un autre H et un O? Dans le premier cas il manque un substituant, dans le deuxième cas, c'es( CHO qui prime.

[inviteda9fff4f]

Bonjour,

Déjà merci pour vos réponses. Oui, j'ai pris un exemple hypothétique. Mais si je rencontre le cas ou j'ai 2 groupes d'atomes identiques dont l'un a un seul atome de plus que l'autre, je ne sais toujours pas lequel est prioritaire sur l'autre. Mon hypothèse est que c'est le plus lourd, donc celui avec le plus d'atomes, est-ce que quelqu'un peut confirmer ou me corriger ? Merci

[invitef5d8180a]

Non, c'est pas le plus lourd mais celui qui porte l'atome de plus grand Z.
R-CHO
R-CH(OH)X
tu ne peux pas comparer. il manque le dernier substitutant sur l'exemple du bas. si X est un Br => celui du bas sera prioritaire. si X est une autre H, ça sera celui du haut le prioritaire.