séparation composés organiques

[invite6fb664b5]

Bonsoir tout le monde !

J'aurai bien besoin d'un peu d'aide pour la dernière étape d'une synthèse par acylation de Friedel et Crafts, pour mes TIPE (c'est un peu comme les TPE du lycée, mais en classe prépa)...

Je vous explique succinctement ma réaction : je fais réagir l'anisole en excès avec l'anhydride acétique dans le dichlorométhane, en utilisant AlCl3 comme catalyseur. Après réaction et hydrolyse, je sépare les phases organiques et aqueuses, je traite la phase organique à la soude et la lave par une solution de Na Cl. Je sépare à nouveau les phases.
Je me retrouve donc si tout va bien avec un ballon contenant le dichorométhane, l'anisole en excès et le produit de ma synthèse, la paramethylacétophenone (p-Map). Je passe ce ballon à l'évaporateur rotatif pour éliminer le dichloromethane.

Si tout s'est passé comme prévu, il me reste donc dans le ballon l'anisole en excès et la p-Map, et c'est là que j'ai besoin de votre aide. Comment séparer ces deux composés ? Ils sont en effet solubles dans les mêmes solvants à ma connaissance, ce qui élimine la recristallisation. De plus, comme je manipule de petites quantités, la distillation risque de faire chuter le rendement de manière dramatique... Puis-je tout simplement utiliser le fait que la p-Map est solide pour une température inférieure à 30 degrés ? Est il possible qu'elle se solidifie dans l'anisole en refroidissant le mélange ?

Merci d'avance à ceux qui prendront le temps de me répondre !

Bon week end à tous
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[invite54bae266]

Je pense qu'il faudrait faire une chromatographie sur colonne de silice.

C'est ce que j'ai fais pour ma synthèse cette année quand les produits étaient similaire.

Tu sais comment cela fonctionne ?

[invitef5d8180a]

si tu n'as pas trop d'excès anisole, l'acetylanisole est solide à t.a. l'anisole non. => recrist possible (si l'exces est pas abusif).
sinon => colonne sur gel de silice comme préconisé par l'ami ZuIIchI. de plus cette méthode permettre peut être séparer les isomères.

[HarleyApril]

Bonjour

Les solvants de recristallisation de cette molécule sont l'acétate d'éthyle et l'hexane.
Tu peux essayer de cristalliser (et non recristalliser) en le triturant dans un minimum d'hexane (je préfère pentane et heptane qui sont bien moins toxiques).
Si tu as vraiment très peu de produit et que tu ne peux filtrer, tu peux ôter le surnageant à la pipette pasteur ou filtrer sur une plaque poreuse (et non un verre fritté).
Si tu es joueur, tu peux ensuite essayer de recristalliser (sans changer de ballon pour éviter d'en perdre).

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

si tu n'as pas trop d'excès anisole, l'acetylanisole est solide à t.a. l'anisole non. => recrist possible (si l'exces est pas abusif).
sinon => colonne sur gel de silice comme préconisé par l'ami ZuIIchI. de plus cette méthode permettre peut être séparer les isomères.

D'accord avec vous. Cette méthode devrait donner le meilleur rendement.

[invite6fb664b5]

Bonjour,

Merci beaucoup pour vos réponses !

Il se trouve que je manipule avec un excès important d'anisole(5 fois plus d'anisole que d'anhydride), la seule méthode est-elle alors la chromatographie colonne ou bien l'utilisation d'hexane pour cristalliser peut-elle quand même marcher ? J'avoue ne pas connaître les solubilités de la p-Map et de l'anisole dans les mauvais solvants organiques type hexane..

En vous remerciant,

Bon dimanche !

[invite54bae266]

Dans ton cas mieux vaut faire une chromato sur colonne avec du gel de silice. C'est long, c'est pas marrant, mais t'auras ton produit isolé à la fin pour peu que tu choisisses le bon éluant.

[HarleyApril]

triturer dans un peu d'alcane prendra dix minutes et si ça cristallise c'est fini !
si ça ne veut pas cristalliser, un coup de rotavap pendant que tu prépares ta chromato (as-tu le matériel ? as-tu une idée de l'éluant ?)

cordialement

[inviteb7fede84]

Le problème de la chromato c'est l'élimination du produit de départ (majoritaire) qui va certainement passer en tête de colonne pour une chromato classique. Il va falloir utiliser un éluant peu puissant au départ pour ne pas entraîner le produit final.

[invite6fb664b5]

Bonjour à tous,

Désolé de ne pas avoir répondu plus tôt, les deux dernières semaines ont été très chargées... Merci pour vos suggestions ! Je vais donc tenter de faire cristalliser avec de l'hexane, et si ça ne marche pas je réaliserai donc une chromato.

Auriez vous quelques précisions sur le principe de ce type de chromato ? Nous avons vu ce dispositif rapidement au début de l'année, et tout n'est pas encore très clair pour moi. En outre auriez vous une idée de l'éluant à utiliser pour séparer ces deux composés ?

Merci encore,

Bon week end !