Exercice sur les acides aminés synthétiques

[invitee91fc11a]

Bonjour !

L'ensemble de l'exercice sur lequel je bloque porte sur les molécules 3 et 4 présentes sur l'image.

1) Nommer les fonctions caractéristiques présentes sur ces molécules

=> fonction alcool (groupe -OH), fonction acide carboxylique (groupe -COOH) et fonction amide (groupe -NH2 et C--O)
est-ce correct ? faut-il mettre la fonction alcène avec la double liaison C C ?

2) Nommer chacune des molécules à l'aide des règles de nomenclature officielles

3) Sont-elles chirales ?

=> oui ? présence d'un carbone asymétrique sur chacune des molécules et non-superposables

4) La double liaison dans la molécule 4 est de configuration Z.
a) Quelle est la configuration de la double liaison dans la molécule 3 ? Justifier
=> j'aurais dit la configuration E non ? (isomérie Z/E) car
b) Dessiner le diastéréoisomère de la molécule 4 dont la double liaison est de configuration E

5) a) Représenter le carbone asymétrique présent sur la molécule 3
=> j'aurais dit le carbone lié à la double liaison --O
b) Dessiner les deux stéréoisomères liés à ce carbone asymétrique pour la molécule 3
c) Quelle relation d'isomérie relie ces deux stéréoisomères ?


Merci d'avance
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[shaddock91]

Bonjour.

"3) Sont-elles chirales ?

=> oui ? présence d'un carbone asymétrique sur chacune des molécules et non-superposables

4) La double liaison dans la molécule 4 est de configuration Z."

OK.

[invitee91fc11a]

Merci.

Par contre la question 2 ?

[invitee91fc11a]

je propose pour la molécule 3 l'acide 2-amino-6-pentanoïque ?
et pour la molécule 4 idem... ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee91fc11a]

SVP ?

[ZuIIchI]

La molécule 4 est chirale ?

2) Je pense : molécule 3 = 5-hydroxypent-3-ènamide et molécule 4 = 4-hydroxybut-2-ènamide. Corrigez-moi si je me trompe. PS : un groupement amino lié à un groupement carboxyle forme la fonction amide.

3) Moi, je ne vois pas pourquoi. Il n'y a pas de carbone asymétrique et l'image spéculaire est superposable à l'image d'origine.

4) Oui la double liaison dans la molécule 3 est E.

5) Il n'y a qu'un carbone asymétrique donc aucune difficulté. Il a une certaine configuration absolu, il faut juste que tu modifies les positions des substituants de sorte à inverser la configuration absolue. Comment appelle-t-on un couple d'isomères R et S ?

[CN_is_Chuck_Norris]

Exact, 4 n'est pas chirale.

En revanche question nomenclature, il n'y a pas de fonction amide ici.
molécule 3: (E) acide 2-amino-5-hydroxy-pent-3-enoïque.
molécule 4: (Z) acide 2-amino-4-hydroxy-but-2-enoïque.

[ZuIIchI]

Exact -__- je me sens idiot ... je trouvais aussi quelque chose de bizarre sans savoir quoi.