qu'est ce que vous pouvez conclure ?

[invitea047670f]

bonjour,je veux juste savoir votre points de vue sur ce sujet d'examen pour (C III : 3ème année de la chimie) :

on traite le diéthylheptanoate-1,7 (C₁₁H₂₀O₄) par le métanolate de sodium dans le métanol pour préparer le composé A ( C₉H₁₄O₃). l'action du phosphorane
( H₂C=P ph₃) sur A donne B ( C₁₀H₁₆O₂). on fait réagir sur celui-ci successivement H₃O puis SOCl₂ enfin H₂ en présence de Pd/BaSO₄ pour obtenir le produit C (C₈H₁₂O). soumis à l'action de chlorhydrate d'hydroxilamine C donne D ( C₈H₁₃NO). D est traité successivement par H₂ pour donner E qui réagit avec le formol en milieu acide et coduit à F qui n'est pas isolé et donne G1 et G2 suite à une réction de cycloaddition dipolaire-1,3. G1 ou G2 (C₉H₁₅NO).
donner les mécanisme réactionnels de toutes les étapes ainsi que les structure de produits A---->G1,G2.
sachant que plus que 50% des étudiants n'ont pas réusis à identifié le diéthylheptanoate-1,7
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[invitea2369958]

Déjà, drôle de nomenclature !!!!

Je ne comprends pas la signification du diéthylheptanoate-1,7 (il manque quelque chose...)

Après, si vous avez vu toutes les réactions en cours, il n'y a rien de vraiment dur alors pourquoi pas

[persona]

La nomenclature du composé de départ est complètement folklorique. Il s'agit en fait de l'heptanedioate de diéthyle H5C2OOC-(CH2)5-COOC2H5, ester de l'acide heptanedioïque et de l'éthanol. Tu remarqueras que l'indication 1,7 est totalement inutile, puisqu'une fonction acide carboxylique est forcément en bout de chaîne. En revanche, en français, on dit alcanoate d'alkyle, et non alkylalcanoate comme en anglais...

[invite42d02bd0]

Ph3=CH2 c'est un phosphorane ? jai toujours appelé ca un ylure de phosphore ou de phosphonium...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea047670f]

enfin c'est une fonction de diester, et il sagit des réaction de transposition, mais le problème que ce Mr a proposé vraiment un sujet délicat,
vous pouvez imaginer 130 étudiants devant un éxamen, 2 ou 3 étudiants parmis eux qui ont pu aller jusqu'à le E !!!!

[invite8241b23e]

Il s'agit en fait de l'heptanedioate de diéthyle H5C2OOC-(CH2)5-COOC2H5, ester de l'acide heptanedioïque et de l'éthanol.

Et ben, je pensais vraiment pas qu'il s'agissait de ça. L'énoncé est biaisé, je comprends pas qu'on puisse demander à des étudiants de répondre juste à un énoncé faux. C'était noté, ou c'était un simple exercice ? Si c'est noté, je pense qu'il faut contester !

[invitea047670f]

Et C'était noté, ou c'était un simple exercice ? Si c'est noté, je pense qu'il faut contester !

oui j'ai déja dit que c'est un examen du module chimie organiqe pour les étudiants de chimie III.

[invite73061056]

15 mins pour le faire avec le dessin mais je suis pas sûr du tout de la réponse

[invite73061056]

bonjour,je veux juste savoir votre points de vue sur ce sujet d'examen pour (C III : 3ème année de la chimie) :

on traite le diéthylheptanoate-1,7 (C₁₁H₂₀O₄) par le métanolate de sodium dans le métanol pour préparer le composé A ( C₉H₁₄O₃).
Dieckmann
l'action du phosphorane
( H₂C=P ph₃) sur A donne B ( C₁₀H₁₆O₂).
Wittig
on fait réagir sur celui-ci successivement H₃O puis SOCl₂
Chlorure d'acide
enfin H₂ en présence de Pd/BaSO₄ pour obtenir le produit C (C₈H₁₂O)
Réduction du chlorure
. soumis à l'action de chlorhydrate d'hydroxilamine C donne D ( C₈H₁₃NO).
hydroxyl imine
D est traité successivement par H₂ pour donner E
Reduction Imine
qui réagit avec le formol en milieu acide et coduit à F qui n'est pas isolé
Hydroxylate d'iminium ?
et donne G1 et G2 suite à une réction de cycloaddition dipolaire-1,3. G1 ou G2 (C₉H₁₅NO).
donner les mécanisme réactionnels de toutes les étapes ainsi que les structure de produits A---->G1,G2
sachant que plus que 50% des étudiants n'ont pas réusis à identifié le diéthylheptanoate-1,7

Je pense à ces étapes
Le gros HIC c'est que si c'est bien ça la première étape est fausse pke avec le méthylate il doit y avoir transterification aussi

[invite73061056]

Une dernière possibilité vu les conditions utilisées

[invite8241b23e]

oui j'ai déja dit que c'est un examen du module chimie organiqe pour les étudiants de chimie III.

Je pensais que c'était une annale...

[invite83d165df]

Je pense à ces étapes
Le gros HIC c'est que si c'est bien ça la première étape est fausse pke avec le méthylate il doit y avoir transterification aussi

En effet, il y a transestérification, c'est obligé.
Par contre, la molécule est celle qui est utilisée comme exemple type de la réaction de Dieckmann, donc...
L'éthylate de soude fonctionnerait aussi. Une faute de frappe de plus ?

[invitea047670f]

moi aussi j'ai ponsé à ce que tu as proposé mimi..
mais je me suis bloqué aprés le E :

E qui réagit avec le formol en milieu acide et coduit à F qui n'est pas isolé et donne G1 et G2 suite à une réction de cycloaddition dipolaire-1,3. G1 ou G2 (C9H15NO).
donner les mécanisme réactionnels de toutes les étapes ainsi que les structure de produits A---->G1,G2.

si vous pouvez me donner les étapes de la réaction de E avec le le formol ...

en plus nous on a étudié juste pendant 3 mois la stéréochimie statique et aussi la stéréochimie dynamique biensur qui engendre les transpositions et les réactions baso et acidocatalysé.

[invite73061056]

c'est les trois possibilités que j'ai déssiné tes produits finaux.

[invitea047670f]

oui me je voudrais savoir comment tu as pu les identifié , càd les mécanismes ou les noms des réaction .

[invite73061056]

je l'ai ecrit au dessus en gras dans le quote

[invite73061056]

bien entendu la double a bien pu migré conduisant au troisème produit que j'ai cité mais ce n'est qu'une supposition

[invitea047670f]

merci Murmure

[invitea2369958]

C'est vrai que c'est un peu dur je trouve pour des étudiants de licence. Cependant, si vous avez vu toutes les réactions en cours pourquoi pas...

Sinon, pour le produit final, je trouve la même chose que murmure (3ième proposition) car il est fort probable que la double liaison est migrée cela peut dépendre de l'acide employé aussi et de la température, durée de la réaction... bref des conditions expérimentales !!!

[invite73061056]

Si c'est la troisième proposition, ton prof s'est gourré car j'emploierai le terme electrocyclisation. Mais en tout cas ils sont balèzes pour l'hydrogénation pke la double qui est jamais réduite c'est pas mal tout de même.

[invitea2369958]

Si c'est la troisième proposition, ton prof s'est gourré car j'emploierai le terme electrocyclisation. Mais en tout cas ils sont balèzes pour l'hydrogénation pke la double qui est jamais réduite c'est pas mal tout de même.

Pourtant c'est bien un dipôle qui est formé ?

Quelle différence par rapport à l'électrocyclisation ?

[invite73061056]

d'accord, mais pour conduire au troisième composé potentiel il est forcement délocalisé avec la double du cycle à 6 donc il n'est plus 1,3 mais plutot 1,5 non?
comme la double est conjugué avec le dipole, ce n'est donc plus une cycloaddition.
En tout cas j'aimerais savoir si c'est un exo "sur papier" ou issu d'une publication.

[invitea047670f]

salut
j'ai rencontré ce matin mes colègue, et j'ai discuté avec eux les propositions que j'ai eu dans le forum, mais le problème que la plus part n'a rien compris et le pir de ça comme j'ai c'est un sujet d'examen de fin de module de la chimie III et pas un exercice.

[invite73061056]

Un petit up. J'aimerais connaitre la réponse à cet exo. si tu as des nouvelles d'avance merci.