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qu'est ce que vous pouvez conclure ?



  1. #1
    ferji

    qu'est ce que vous pouvez conclure ?


    ------

    bonjour,je veux juste savoir votre points de vue sur ce sujet d'examen pour (C III : 3ème année de la chimie) :

    on traite le diéthylheptanoate-1,7 (C11H20O4) par le métanolate de sodium dans le métanol pour préparer le composé A ( C9H14O3). l'action du phosphorane
    ( H2C=P ph3) sur A donne B ( C10H16O2). on fait réagir sur celui-ci successivement H3O puis SOCl2 enfin H2 en présence de Pd/BaSO4 pour obtenir le produit C (C8H12O). soumis à l'action de chlorhydrate d'hydroxilamine C donne D ( C8H13NO). D est traité successivement par H2 pour donner E qui réagit avec le formol en milieu acide et coduit à F qui n'est pas isolé et donne G1 et G2 suite à une réction de cycloaddition dipolaire-1,3. G1 ou G2 (C9H15NO).
    donner les mécanisme réactionnels de toutes les étapes ainsi que les structure de produits A---->G1,G2.

    sachant que plus que 50% des étudiants n'ont pas réusis à identifié le diéthylheptanoate-1,7

    -----

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  3. #2
    WestCoast85

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Déjà, drôle de nomenclature !!!!

    Je ne comprends pas la signification du diéthylheptanoate-1,7 (il manque quelque chose...)

    Après, si vous avez vu toutes les réactions en cours, il n'y a rien de vraiment dur alors pourquoi pas
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #3
    persona

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    La nomenclature du composé de départ est complètement folklorique. Il s'agit en fait de l'heptanedioate de diéthyle H5C2OOC-(CH2)5-COOC2H5, ester de l'acide heptanedioïque et de l'éthanol. Tu remarqueras que l'indication 1,7 est totalement inutile, puisqu'une fonction acide carboxylique est forcément en bout de chaîne. En revanche, en français, on dit alcanoate d'alkyle, et non alkylalcanoate comme en anglais...

  5. #4
    Fajan

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Ph3=CH2 c'est un phosphorane ? jai toujours appelé ca un ylure de phosphore ou de phosphonium...

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    ferji

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    enfin c'est une fonction de diester, et il sagit des réaction de transposition, mais le problème que ce Mr a proposé vraiment un sujet délicat,
    vous pouvez imaginer 130 étudiants devant un éxamen, 2 ou 3 étudiants parmis eux qui ont pu aller jusqu'à le E !!!!

  8. #6
    invite19431173

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Citation Envoyé par persona
    Il s'agit en fait de l'heptanedioate de diéthyle H5C2OOC-(CH2)5-COOC2H5, ester de l'acide heptanedioïque et de l'éthanol.
    Et ben, je pensais vraiment pas qu'il s'agissait de ça. L'énoncé est biaisé, je comprends pas qu'on puisse demander à des étudiants de répondre juste à un énoncé faux. C'était noté, ou c'était un simple exercice ? Si c'est noté, je pense qu'il faut contester !

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  10. #7
    ferji

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Citation Envoyé par benjy_star
    Et C'était noté, ou c'était un simple exercice ? Si c'est noté, je pense qu'il faut contester !
    oui j'ai déja dit que c'est un examen du module chimie organiqe pour les étudiants de chimie III.

  11. #8
    Murmure

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?



    15 mins pour le faire avec le dessin mais je suis pas sûr du tout de la réponse

  12. #9
    Murmure

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Citation Envoyé par ferji
    bonjour,je veux juste savoir votre points de vue sur ce sujet d'examen pour (C III : 3ème année de la chimie) :

    on traite le diéthylheptanoate-1,7 (C11H20O4) par le métanolate de sodium dans le métanol pour préparer le composé A ( C9H14O3).
    Dieckmann
    l'action du phosphorane
    ( H2C=P ph3) sur A donne B ( C10H16O2).
    Wittig
    on fait réagir sur celui-ci successivement H3O puis SOCl2
    Chlorure d'acide
    enfin H2 en présence de Pd/BaSO4 pour obtenir le produit C (C8H12O)
    Réduction du chlorure
    . soumis à l'action de chlorhydrate d'hydroxilamine C donne D ( C8H13NO).
    hydroxyl imine
    D est traité successivement par H2 pour donner E
    Reduction Imine
    qui réagit avec le formol en milieu acide et coduit à F qui n'est pas isolé
    Hydroxylate d'iminium ?
    et donne G1 et G2 suite à une réction de cycloaddition dipolaire-1,3. G1 ou G2 (C9H15NO).
    donner les mécanisme réactionnels de toutes les étapes ainsi que les structure de produits A---->G1,G2
    sachant que plus que 50% des étudiants n'ont pas réusis à identifié le diéthylheptanoate-1,7
    Je pense à ces étapes
    Le gros HIC c'est que si c'est bien ça la première étape est fausse pke avec le méthylate il doit y avoir transterification aussi

  13. #10
    Murmure

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Une dernière possibilité vu les conditions utilisées


  14. #11
    invite19431173

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Citation Envoyé par ferji
    oui j'ai déja dit que c'est un examen du module chimie organiqe pour les étudiants de chimie III.
    Je pensais que c'était une annale...

  15. #12
    PaulHuxe

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Citation Envoyé par Murmure
    Je pense à ces étapes
    Le gros HIC c'est que si c'est bien ça la première étape est fausse pke avec le méthylate il doit y avoir transterification aussi
    En effet, il y a transestérification, c'est obligé.
    Par contre, la molécule est celle qui est utilisée comme exemple type de la réaction de Dieckmann, donc...
    L'éthylate de soude fonctionnerait aussi. Une faute de frappe de plus ?

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  17. #13
    ferji

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    moi aussi j'ai ponsé à ce que tu as proposé mimi..
    mais je me suis bloqué aprés le E :

    E qui réagit avec le formol en milieu acide et coduit à F qui n'est pas isolé et donne G1 et G2 suite à une réction de cycloaddition dipolaire-1,3. G1 ou G2 (C9H15NO).
    donner les mécanisme réactionnels de toutes les étapes ainsi que les structure de produits A---->G1,G2.


    si vous pouvez me donner les étapes de la réaction de E avec le le formol ...

    en plus nous on a étudié juste pendant 3 mois la stéréochimie statique et aussi la stéréochimie dynamique biensur qui engendre les transpositions et les réactions baso et acidocatalysé.

  18. #14
    Murmure

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    c'est les trois possibilités que j'ai déssiné tes produits finaux.

  19. #15
    ferji

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    oui me je voudrais savoir comment tu as pu les identifié , càd les mécanismes ou les noms des réaction .

  20. #16
    Murmure

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    je l'ai ecrit au dessus en gras dans le quote

  21. #17
    Murmure

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?



    bien entendu la double a bien pu migré conduisant au troisème produit que j'ai cité mais ce n'est qu'une supposition

  22. #18
    ferji

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    merci Murmure

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  24. #19
    WestCoast85

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    C'est vrai que c'est un peu dur je trouve pour des étudiants de licence. Cependant, si vous avez vu toutes les réactions en cours pourquoi pas...

    Sinon, pour le produit final, je trouve la même chose que murmure (3ième proposition) car il est fort probable que la double liaison est migrée cela peut dépendre de l'acide employé aussi et de la température, durée de la réaction... bref des conditions expérimentales !!!
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  25. #20
    Murmure

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Si c'est la troisième proposition, ton prof s'est gourré car j'emploierai le terme electrocyclisation. Mais en tout cas ils sont balèzes pour l'hydrogénation pke la double qui est jamais réduite c'est pas mal tout de même.

  26. #21
    WestCoast85

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Citation Envoyé par Murmure
    Si c'est la troisième proposition, ton prof s'est gourré car j'emploierai le terme electrocyclisation. Mais en tout cas ils sont balèzes pour l'hydrogénation pke la double qui est jamais réduite c'est pas mal tout de même.
    Pourtant c'est bien un dipôle qui est formé ?

    Quelle différence par rapport à l'électrocyclisation ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  27. #22
    Murmure

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    d'accord, mais pour conduire au troisième composé potentiel il est forcement délocalisé avec la double du cycle à 6 donc il n'est plus 1,3 mais plutot 1,5 non?
    comme la double est conjugué avec le dipole, ce n'est donc plus une cycloaddition.
    En tout cas j'aimerais savoir si c'est un exo "sur papier" ou issu d'une publication.

  28. #23
    ferji

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    salut
    j'ai rencontré ce matin mes colègue, et j'ai discuté avec eux les propositions que j'ai eu dans le forum, mais le problème que la plus part n'a rien compris et le pir de ça comme j'ai c'est un sujet d'examen de fin de module de la chimie III et pas un exercice.

  29. #24
    Murmure

    Re : qu'est ce que vous pouvez conclure ?

    Un petit up. J'aimerais connaitre la réponse à cet exo. si tu as des nouvelles d'avance merci.

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