dérivés monohalogénés aie !

[invitedb120c26]

salut,

Je viens juste de terminer la leçon sur les dérivés halogés avec les SN1 , SN2, E2 et E1 .
Je suis bloqué sur une exo, si vous pouviez me donner un petit coup de pouce,

Le stéréoisomère Z du composé H3C-CH--CH-CH2Br donne en milieu polaire et en présence de potasse un réaction de type SN
S'agit il d'un mécanisme mono ou bimoléculaire ?

En fait je suis complètement enbrouillé, déja je n'arrive pas à me représenter la molécule ds l'espace, de plus potasse c'est bien potassium ? Et ds le cadre du cours on a jamais traité de SN avec la présence d'une double liaison ( comment influe t elle ds le mécanisme ?)

Merci pr votre aide
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[inviteff8d9fee]

La potasse K⁺OH^-, OH^- est le nucléophile! Je pense que maintenant tu peux finir

La présence de la double liaison est justifiée si il s'agit d'une SN1 pour stabiliser le carbocation formé par conjugaison.

[invitedb120c26]

ah d'accord ça s'éclairsit, et c'est bien une SN2 car le carbocation est I ?

[persona]

Non, le carbocation n'est pas primaire. Il s'agit d'un carbocation allylique stabilisé par résonance :
CH3-CH=CH-CH2+ <-> CH3-CH+-CH=CH2
En milieu polaire, c'est plut&#244;t la r&#233;action SN1 qui se produit &#224; cause de la stabilit&#233; de ce carbocation.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitedb120c26]

ah d'accord, merci bcp .
Apr&#232;s on m'indique que l'on obtient 4 compos&#233;s isom&#232;res, est ce que cela est d&#251; au passage par un carbocation ? (car il y a du coup 2 r&#233;actions possibles)

[invitedb120c26]

et pour chacune de ces r&#233;actions il y a 2 attaques possibles ?