Mécanisme avec Benzène

[inviteac968b56]

Bonjour,

Alors voila, j'ai une molécule je ne vois pas comment elle s'appelle, c'est comme l'anhydride maléique sans la double liaison du cycle. Si vous pouviez me donner son nom ce serait super !
Et cette molécule là réagit avec le Benzène en présence d'H+.
Je me suis dit que je pouvais protoner la fonction carbonyle ce qui me donnerait grâce à la mésomérie un Carbone + éléctrophile. Du coup on a une substitution éléctrophile. Mais ça me parait pas être ce qu'il faut trouver. Sinon j'avais pensé en présence d'acide de Lewis puisque l'on a un anhydride pour faire une réaction d'acylation (Friedel and Crafts).
Qu'en pensez vous ?
Merci
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[invite1182f7e5]

pour la molecule est ce que c'est ceci ?
http://en.wikipedia.org/wiki/Succinic_anhydride

[invite1182f7e5]

est ce possible que la réaction à laquelle tu fait allusion soit la reaction d'Haworth? je crois bien que la réaction relache un proton

[inviteac968b56]

Merci ! Oui c'est celle ci !
C'est bien probable que ce soit cette réaction, mais je ne l'ai pas vu en cours.
Je ne vois pas le mécanisme, la réaction relâche un H+ mais sur ma feuille elle en nécessite un ! peut être en quantité catalythique ce que expliquerai la régénération en fin de réaction ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1182f7e5]

je veux pas dire de bétises car l'orga et moi ça fait 2 mais je crois savoir que le benzene reagit tres bien avec les electrophiles

en plus je crois me rapeller que l'acylation de friedls/craft se fair en présence d'AlCl3 si je me trompe pas et un RCl-quelquechose va lacher son Cl et former une liaison + sur le R => electrophile qui va pouvoir ouvrir le cycle amomatique

H+ est la pour signifier un milieu acide ?

le mieux c'est de regarder les reactions dans ton cours qui peuvent correspondre a l'ouverture d'un aromatique

[inviteac968b56]

Merci en tout cas

[HarleyApril]

bonsoir

le mécanisme de l'acylation est analogue à celui de Friedel et Crafts
au lieu d'un acide de Lewis, on a un acide de Bronsted

cordialement

[inviteac968b56]

Ah d'accord, je comprend mieux du coup
merci