Mécanisme de décoloration avec peroxyde d'hydrogène.

[invitee05d3057]

Bonjour à tous !
Je me présente, je suis en première scientifique et j'effectue cette année mes TPE, dont la problématique est "Comment éviter la décoloration de tissus colorés exposé à la lumière de la lune ?".
Or, il se trouve que pour mener à bien mon travail, j'ai besoin de comprendre comment se passe la décoloration concrètement, quelles interactions se passent entre le tissus et le peroxyde d'hydrogène ( = eau oxygénée). J'ai trouvé que c'était l'ion peroxyde qui était responsable du caractère oxydant de l'H2O2, mais je suis bloqué là !
Toute aide, question est la bienvenue !
Très bonne soirée/journée, Paul BAUDOUIN.
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[Nox]

Bonjour,

A priori le peroxyde d'hydrogène (qui n'est pas tout à fait l'eau oxygénée, cette dernière étant une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène, on a rajouté de l'eau donc ...) doit oxyder une double liaison carbone-carbone parmi une série de doubles liaisons dites conjuguées, c'est-à-dire qui alternent avec des simples liaisons : liaison double - liaison simple - liaison double - liaison simple - ... Il manque alors une liaison double quelque part sur cette alternance, est cela provoque la perte de couleur.

Nox

[invitee05d3057]

Bonjour !
Donc en fait, le tissus, de par sa coloration, est composé de liaisons doubles conjuguées. Lors du dépôt d'eau oxygénée (H202+02 ?), ce sont les ions peroxydes qui s'attaquent à ces liaisons doubles ? Et pourquoi juste ces liaisons doubles et non des simples ?
En tout cas, je vous remercie pour cette réponse rapide, cordialement !

[Nox]

Bonjour,

En général les composés colorés possèdent quelque part un système de liaisons conjuguées (voir le carotène, partiellement responsable de la couleur des carottes et des tomates, ou certains colorants, parmi lesquels des indicateurs de pH classiques).

Du point de vue réactivité, les liaisons simples carbone-carbone sont très peu réactives (à part la combustion, peu de réactions mettent en jeu les alcanes par exemple). Par contre, pour les liaisons doubles, la deuxième liaison est moins forte que la première, et présente une certaine réactivité. Pour cette réaction précise avec H₂O₂, je n'ai toutefois pas plus d'informations à l'heure actuelle.

En tout cas, la clé de la couleur est souvent l'existence d'un grand système conjugué. Quand une des doubles liaisons est oxydée, le système est moins étendu, et il n'y a alors souvent plus de couleur (le composé absorbe dans l'UV).

Nox

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

Bonjour,

dans les colorants minéraux, ce sont les métaux dans leurs divers états d'oxydation qui sont responsables de la couleur (FeCl3 est orange car il contient le Fe au degré d'oxydation +III ou Fe3+ pour ton niveau).

Dans les colorants organiques, la couleur vient de la conjugaison de doubles-liaisons et de systèmes aromatiques, c'est à dire de l'enchainement d'une double liaison avec une simple ou d'un cycle benzénique avec des simples et doubles liaisons.

Les liaisons carbone-carbone ne sont pas très réactives. Par contre les liaisons multiples le sont beaucoup. Le peroxyde d'hydrogène peut donc facilement réagir avec et oxyder ces doubles liaisons. Il en résulte que la conjugaison est détruite vu qu'il n'y a plus d'alternance entre les liaisons multiples et les liaisons simples.

L'eau oxygénée est le nom courant, commercial, du peroxyde d'hydrogène. Dans l'industrie on le produit à 26.5 mol/L mais tu ne pourrais pas l'utiliser en pharmacie à cette concentration. Les solutions à 10% sont donc des solutions de HOOH diluées.

[FC05]

Avant de s'intéresser à "Comment éviter la décoloration de tissus colorés exposé à la lumière de la lune ?", as-tu prouvé que la lumière de la Lune a un effet de décoloration, et si oui, est-il significativement plus grand que celui de la lumière du soleil ... (si tant est que le terme "lumière de Lune" ait un sens, vu que a priori c'est de la lumière en provenance du soleil).

[invitee05d3057]

FC05 : Pas de soucis, nous avons commencé par cela bien sur !
Après de longues recherche, nous avons fini par conclure ci joint : En fait, nous vivons dans une basse couche de l’atmosphère, dans laquelle sont présentes quelques molécules d'Ozone, 03.
La journée, sous l'effet de la photosynthèse, ces molécules d'ozone libèrent différents radicaux. Parmi ces radicaux libérés, se trouve le peroxyde d'hydrogène, de formule H2O2. Ce radical va rester en suspens dans l'air.
A l'arrivé de la nuit, la température chute. L'atmosphère se charge d'humidité, la rosée, qui en descendant vers le sol se gorge de peroxyde d'hydrogène resté ne suspens dans l'air. Le peroxyde d'hydrogène s'altère très vite au contact de l'eau si bien que les gouttelettes de rosée vont dissoudre ce composé pour former de l'eau oxygénée.
C'est durant la nuit que ce gouttelettes de rosée vont venir imprégner les tissus exposés.
La lune n'est donc qu'un indicateur*: lorsque l'on voit la lune, le ciel est dégagé, la journée la photosynthèse a pu avoir lieu, le soir il y a plus d'humidité, plus de rosée contenant du peroxyde d'hydrogène, et donc plus de décoloration*! D'où la croyance lune = décoloration*!
Il restait juste à élucider ce "problème" de décoloration !

En tout cas, grâce à vos réponses c'est beaucoup plus clair, merci beaucoup !
Il nous restera plus qu'à bosser sur le phénomène inverse, cad que se passe -t-il lorsque l'on teint un vêtement ?
Je pense que cela devrait aller, sinon je reviendrais vers vous ! merci beaucoup !

[FC05]

Bien, mais alors on voit bien que la lumière de la Lune n'est pas responsable, d'où un titre qu'il faudrait changer.

Si tu veux de l'eau oxygénée assez concentrée, ça se trouve dans les grandes surfaces spécialisées dans le bricolage, ça coûtera moins cher qu'en pharmacie.

[invitee05d3057]

Au contraire, je ne pense pas qu'il faille changer l'énoncer, nous partions avec l'idée que la lune était responsable, cette erreur a fait partie de nos investigations, il me parait donc important d'en garder une trace ! De plus, cette "légende" est bien connue de tous, la problématique en est autant plus intéressante non ? Enfin, j'y réfléchirais tout de même !
Après des recherches, j'ai vu que le peroxyde d'H. pouvait être autant un oxydant qu'un réducteur, mais dans mon cas (la décoloration), seul son caractère oxydant m’intéresse non ? De plus, un substance oxydante est une substance qui réagit avec un réducteur, mais quel est-il dans mon cas ? (à moins qu'il ne s'agisse pas d'une réaction d'oxydoréduction ?)
Merci beaucoup, encore une fois, pour l'attention que vous me porter, ça fait plaisir !

[FC05]

Le réducteur, par définition, c'est celui qui est oxydé !

[invitee05d3057]

Donc le tissu ?

[FC05]

Surtout les colorants dans ce qui t'intéresse, mais le tissus aussi.

[invitee05d3057]

Dans ce cas, comment note-t-on la formule de cette oxydo-réduction ?

J'ai commencé mes brouillons, pouvez-vous me dire si c'est correct ? Merci !

I- Le processus de décoloration.

A) A l'origine de la décoloration

→ Nous vivons dans basse couche de l’atmosphère, dans laquelle sont présentes quelques molécules d'Ozone, 03.
→ La journée, sous l'effet de la photosynthèse, ces molécules d'ozone libèrent différents radicaux. Les radicaux libres sont des petites molécules instables, c'est à dire qu'il leur manque un électron. Parmi ces radicaux libérés, se trouve le peroxyde d'hydrogène, de formule H2O2. Ce radical va rester en suspens dans l'air.
→ A l'arrivé de la nuit, la température chute. L'atmosphère se charge d'humidité, la rosée, qui en descendant vers le sol se gorge de peroxyde d'hydrogène resté ne suspens dans l'air. Le peroxyde d'hydrogène s'altère très vite au contact de l'eau si bien que les gouttelettes de rosée vont dissoudre ce composé pour former de l'eau oxygénée.
→ C'est durant la nuit que ce gouttelettes de rosée vont venir imprégner les tissus exposés.
→ La lune n'est donc qu'un indicateur*: lorsque l'on voit la lune, le ciel est dégagé, la journée la photosynthèse a pu avoir lieu, le soir il y a plus d'humidité, plus de rosée contenant du peroxyde d'hydrogène, et donc plus de décoloration*! D'où la croyance lune = décoloration*!

B) Le peroxyde d'hydrogène, un oxydant puissant.

1) Le peroxyde d’hydrogène.

Le*peroxyde d'hydrogène, communément appelé*eau oxygénée, est un*composé chimique*de formule*H2O2 et de formule développée H-O-O-H. Il s'agit d'un*liquide*clair, légèrement plus*visqueux*que l'eau, incolore en solution, aux puissantes propriétés*oxydantes.*Le peroxyde d'hydrogène se détériore rapidement avec lui-même, suivant l'équation 2H202 -> 2H20 + 02 Le titre de l'eau oxygénée, c'est à dire le rapport entre la masse de soluté et la masse de solution, s'exprime en volume ou pourcentage. Le volume est le nombre de litres d’oxygène que peut libérer un litre d’H2O2. Ainsi, pour une solution à 10 volumes, la décomposition d'un litre d'eau oxygénée donne naissance à 10 litres d'oxygène gazeux, et ainsi de suite.

2) Les oxydants et oxydo-réduction.

Une des nombreuses qualités du peroxyde d'hydrogène est que l'eau oxygénée puisse blanchir le textile et le papier, il s'agit d'ailleurs d'une de ses utilisations première.
Le peroxyde d'hydrogène permet d'oxyder de nombreux composés organiques tels que les colorants, provoquant le blanchissement des tissus exposés.
Le colorant se conduit alors comme un réducteur dans cette réaction d'oxydo-réduction.
Une oxydo-réduction est une réaction chimique au cours de laquelle se produit un transfert d'électrons. L'espèce chimique qui capte les électrons est appelée «*oxydant*», c'est le cas du radical libre peroxyde d'hydrogène. L'espèce qui cède ces électrons est appelée «*réducteur*».

C) La décoloration, comment ça marche*?

II- Tissus et colorants.

...

[FC05]

La phrase qui correspond à la seconde flèche est à revoir. La photosynthèse ??? pourquoi ? et H2O2 n'est pas un radical.

[invitee05d3057]

Photo-dissociation, autant pour moi ! Mais il me semble que le H202 est un radical non ?

[Nox]

Bonsoir,

Photo-dissociation, autant pour moi ! Mais il me semble que le H202 est un radical non ?

Non, un radical possède un électron célibataire, ce qui n'est pas le cas du peroxyde d'hydrogène. Il peut éventuellement donner lieu à la formation de radicaux, mais cela n'en fait pas un lui-même.

Nox

[invitee05d3057]

Comment est il créer alors ? J'avais tiré cette conclusion de cet article de Jean Paul Parisot, scientifique de l'observatoire de Besançon : http://snovae.free.fr/IMG/pdf/parisot1985.pdf

[invitee05d3057]

Bonjour, je relance la question car plus de réponse !
Donc le Peroxyde d'hydrogène se forme où ? Et il produirait des radicaux, eux, oxydants ?
Cordialement,

[FC05]

Pour la formation, fig 1 du texte que tu proposes.

Pour les radicaux, lis le texte ... même si il est vrai qu'une fois il dit que H2O2 est un radical, mais ça me semble un raccourcit pour signaler que c'est un générateur de radicaux.

[invitee05d3057]

Bonjour à tous, je suis de retour !
Juste un petit passage pour vous remercier, car grâce à vous c'est une (très) bonne note que j'ai obtenu à ces TPE : pas moins de 19/20 !
Voila mon projet final si vous voulez y jeter un petit coup d'oeil, n'hésitez surtout pas à commenter !
Encore un grand merci et à la prochaine !
http://www.youtube.com/watch?v=bEknDRKaTrQ

[FC05]

T'as oublié le chat dans le générique de fin ...

Vers 4 minutes tu dis : " ... de l'oxygène de signe O2 ... ". "Signe" est employé à de nombreuses reprises à la place de formule. C'est étonnant car le reste est vraiment bien .

[invitee05d3057]

En effet, je m'en suis rendu compte au montage, je traine cette faute depuis déjà trèèèèès longtemps : j'ai du prendre cette "habitude", pas possible de m'en séparer !
Enfin, heureux que ça plaise, c'est ce qui compte !