Réaction d'Horner-Emmons
J'ai fait un TP sur la réaction d'Horner-Emmons avec le diéthylbenzylphosphonate et le cinnamaldéhyde en présence de méthylate de sodium et de DMF. J'ai le mécanisme de la réaction mais je me pose qq questions & je trouve rien sur le net...
Par exemple, pourquoi la réaction a lieu à froid (le réacteur est plongé dans la glace) ?
Vous ne connaitriez pas un bon site qui pourrait m'aider SVP???
Merci d'avance.
Bonsoir,
Lorsque l'on travail à froid, c'est souvent pour bloquer la cinétique de la réaction car certaines réactions sont très exothermiques donc on évite ainsi que la réaction s'emballe
D'autres questions ?
le ratio cis trans. horner favorise le trans et refroidir ça doit amméliorer ton ratio
Salut WestCoast85!
Je sais qu'en général une réaction à froid sert à bloquer la cinétique, mais je ne pense pas que c'est le cas. Le prof m'a dit que ça stabilisait le carbanion mais je ne vois pas en quoi le froid sert à cela ! Désolée mais j'ai des lacunes en orga et je ne trouve pas grand chose sur le net.
Est ce que tu sais pourquoi le méthylate de sodium réagit avec l'eau? Car en fin de réaction on a ajouté de l'eau et il y a eu une réaction exothermique .
Merci !
Bon WE
Bonjour,
Justement, quand la cinétique d'une réaction est plus lente, les intermédiaires réactionnels ont une durée de vie plus importante donc dans ton cas, on peut supposer que l'ylure que tu vas former va mettre un peu plus de temps à réagir.
Ensuite, dans cette réaction, tu as deux états de transitions (ET) possibles qui mènent vers les isomères cis et trans.
Celui qui mène vers l'isomère trans est plus haut en énergie que l'isomère menant à l'isomère cis. Ainsi, le chemin réactionnel menant à l'isomère trans est a priori moins favorable mais du fait de l'abaissement de température, l'ET est moins haut en énergie donc comme l'a dit Murmure, le ration trans/cis est amélioré.
Pour ta nouvelle question, tu as utilisée une base pour former ton ylure et on met de l'eau pour neutraliser cet excès en fin de manip.
Ciao
