probleme "mécanismes réactionnels'

[invite1ee662c5]

alors ça c'est le sujet de notre controle de connaissances en chimie organique;
A partir du (S) 2_bromobutane en présence d'ions hydroxyde , on obtient 70% de (R) butan-2-one et 30% de (S)butan-2-one. expliquez cela.
j'ai tout essayé, mais j'aboutis jamais à 30% et 70%.
votre aide me serait très utile
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[invite54bae266]

Comment une cétone peut-elle être R ou S si il n'y a pas de carbone asymétrique ou d'autre élément de stéréochimie ?

[vpharmaco]

Esperons que ce n'etaient que de grosses coquilles....
Pour t'aider:
- quel est(/sont) le(s) produit(s) que tu obtiendrais si la réaction se déroulait sur un mecanisme de type purement SN1 et en quelles proportions?
- quel est(/sont) le(s) produit(s) que tu obtiendrais si la réaction se déroulait sur un mecanisme de type purement SN2 et en quelles proportions?
Que peux tu conclure a partir de tes données expérimentales ?

[invite1ee662c5]

tu veux dire que SN1 et SN2 peuvent se produire en meme temps? avec SN1 on obtient un mélange racémique et avec SN2 on obtient 100% S

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1ee662c5]

et vraiment désolé faute de frappe!! oops! c butan-2-ol R et S

[vpharmaco]

tu veux dire que SN1 et SN2 peuvent se produire en meme temps? avec SN1 on obtient un mélange racémique et avec SN2 on obtient 100% R

Oui. Les mecanismes SN1 et SN2 sont des cas limites, avec tout un tas d’intermédiaires entre les deux. Le caractère SN1 ou SN2 de la réaction varie par exemple en fonction du solvant de la reaction