Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 21 sur 21

Aide pour une réaction chimique.



  1. #1
    Yoyo37520

    Aide pour une réaction chimique.


    ------

    Bonjour à tous ! Je suis actuellement en licence de chimie et je bloque sur un exo :

    Voilà mon problème, je dois proposer un mécanisme pour la transformation suivante, mais je n’arrive pas à savoir sa qu’il se passe, j’ai essayé plusieurs truc mais je n’arrive pas à obtenir la
    cétone.
    Lien pour voir la réaction : http://img94.xooimage.com/files/6/c/...-4-3c34574.png

    Voila se que j'ai essayé de faire : vu que l’aldéhyde est non énolisable, j’ai d’abord pensé à la réaction de Cannizzaro, mais avec Cannizzaro on obtient un acide carboxylique et un alcool, donc j'ai laissé tomber Cannizzaro.
    Ensuite j’ai supposé que le OH- attaquer le méthyle pour former un carbanion stabilisé par mésomérie, mais après je bloque.
    Je vous remercie par avance pour votre aide !

    -----
    Images attachées Images attachées

  2. Publicité
  3. #2
    Yoyo37520

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Personne a une petite piste à me donner, parce que depuis hier je bloque sur cet exo . SVP

  4. #3
    Kirtyes

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Salut,
    peut être que c'est parce que j'ai fait un chapitre dessus il y a pas longtemps mais as tu pensé aux transpositions ?

  5. #4
    molecule10

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Bonsoir Yoyo37520 :

    J'ai une idée sur la réaction en question: ( malheureusement avec mon Mac , je ne peux pas dessiner le méchanisme réactionnel ; je vais quand même essayer de m'expliquer . Par déprotonation du -CH3- avec NaOH ,

    on forme un carbanion qui est stabiliser par la double liaison du cyclohexène et la conjugaison du carbonyle de l'aldéhyde . Par attaque du carbanion sur l'aldéhyde , on forme par cyclisation une forme non isolable de

    cyclohexyl-cyclobutènone . Par rapide rupture de la liaison ène-CH2-CO- , il se forme le groupe acétyl , soudé à la double liaison du cyclohexène et donne ainsi le 1-acétylcyclohexène . Tiens-moi au courant , cette réaction

    m'intéresse . Bonnes salutations .

  6. #5
    Yoyo37520

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Merci beaucoup pour vos réponse, j'avais penser à une transposition mais je n'arrivais pas a la molécule final.
    Ensuite si je résume molécule10 la réaction sa donne exo 4.png
    Dite moi si je me trompe !
    Et encore merci...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Yoyo37520

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    je me suis tromper sur la molécule du milieu :

    4.png

  9. Publicité
  10. #7
    molecule10

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Bonjour Yoyo37520 :

    OK , tu as compris mon idée du méchanisme ; maitenant j'hésite entre les 2 molécules du milieu mais par mésomérie il y a peut-être un équilibre ; le temps de vie de ces 2 formes doit être très court .

    Meilleures salutations .

  11. #8
    molecule10

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Encore une chose Yoyo37520: pourrais-tu m'indiquer le chemsketch que tu utilises pour dessiner tes molécules ; je cherche un système mais avec mon Mac je n'ai rien trouvé . Merci par avance : molecule10 .

  12. #9
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Bonjour,
    vos mécanismes sont un peu trop farfelus...
    Cette base ne capturera jamais le proton du CH3, il n'est pas assez acide!

    La réaction est pourtant bien simple.
    C'est une rétro-aldol suivi d'une aldol.
    Le produit de départ conduit d'abord au 7-oxo-nonanal où le CH2 en alpha de la cétone fera ensuite l'attaque sur l'aldéhyde (suivi de la crotonisation bien sur).
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  13. #10
    Yoyo37520

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Si j'ai bien compris, la réaction c'est
    réaction.png

    Mais je ne vois pas comment on fais la premiere étape, parce que pour faire une rétroaldolisation, faut pas un H en béta de l'aldéhyde ?

    Pour répondre a molécule10, j'uttilise ACD/chemsketch freeware. ( un prof avais dit de le télecharger parce que c'est pratique, et il a pas tort.
    Et encore merci pour vos conseil.

  14. #11
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Oui, c'est exactement ça.
    L'aldol est une réaction équilibrée.
    la rétro-aldol suit simplement le chemin inverse.
    http://science.uvu.edu/ochem/index.p...ldol-reaction/
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  15. #12
    Yoyo37520

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    D'accord, merci pour ton aide .

  16. Publicité
  17. #13
    maxeam

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Bonjour, pardon de rouvrir ce sujet, mais selon les réactifs donnés, je n'arrive à trouver le mécanisme de retro-aldolisation... Vous avez une petite piste ?

  18. #14
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    bonjour,
    peux-tu écrire l'aldol-crotonisation?
    si oui, tu mets juste des flèches d'équilibre (ou mieux, en sens inverse) et tu auras ta rétro-aldol.
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  19. #15
    maxeam

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Justement dans l'autre sens, on possède NaOH, EtOH et le chauffage et je ne sais pas comment commencer. Quel réactif attaque en premier, et où car il n'y a pas de H disponible en alpha.

    Selon le mécanisme d'aldolisation et croto, le OH viendrait se coller où il y a la liaison ( en beta ) mais il n'y pas de de H non plus. Je me demande comment la réaction s’amorce...

    Merci pour votre patience

  20. #16
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    bonjour,
    Normalement, ça commence avec un beta hydroxy carbonyle.
    Bon ici, il y a eut crotonisation donc ça devrait commencer par une addition de mickael de HO- sur la cétone insaturée => génération de l'énol.
    Ensuite, tu te retrouves dans une situation identique à : http://www.chem.wisc.edu/areas/reich...mechanisms.htm
    tu as donc formation de l'énolate et rupture de la liaison C-C.
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  21. #17
    maxeam

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Citation Envoyé par CN_is_Chuck_Norris Voir le message
    [..] une addition de mickael de HO- sur la cétone insaturée => génération de l'énol.[..] http://www.chem.wisc.edu/areas/reich...mechanisms.htm
    tu as donc formation de l'énolate et rupture de la liaison C-C.
    Quelle cétone insaturée? on a une fonction aldéhyde...

  22. #18
    ZuIIchI

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    C'est un aldéhyde insaturé, oui. L'addition en 1,4 conduit à un énolate.

  23. Publicité
  24. #19
    maxeam

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Du coup, je n'ai pas trouvé, mais je voulais vous remercier de vos réponses

  25. #20
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    un petit dessin pour mettre les choses au clair.
    l'aldol-crotonisation fini par une déshydratation, il faut donc en premier hydrater en milieu basique...
    Sans titre.png
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  26. #21
    maxeam

    Re : Aide pour une réaction chimique.

    Merci beaucoup et pardon du retard, tout est clair et j'ai bien compris. Je crois que je dois bosser les retro-synthèses !

    Merci encore !

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. Réponses: 5
    Dernier message: 05/01/2013, 20h05
  2. Réaction chimique aide
    Par intello1997 dans le forum Chimie
    Réponses: 5
    Dernier message: 05/01/2013, 16h16
  3. Réponses: 2
    Dernier message: 07/11/2012, 04h54
  4. Réponses: 2
    Dernier message: 08/07/2012, 06h21
  5. Travail et Chaleur pour une Réaction chimique
    Par ingénierie67 dans le forum Chimie
    Réponses: 6
    Dernier message: 19/08/2008, 19h14