Questions à propos de l'acétylation

[invitebab54cf4]

Bonjour,

Je suis actuellement en stage de DUT dans un laboratoire de palynologie et j'effectue des traitement sur les pollens. Ces ont des traitement chimiques qui visent à détruire le contenu cytoplasmique du pollen.

La réaction mise en jeu est une acétylation, j'ai alors tenté d'expliquer ce qu'il s'y passait : L’acétolyse consiste en une modification chimique qui permet d’introduire un groupement acétyle (CO-CH3) sur une molécule.
Elle fait réagir de l’anhydride acétique et l’acide sulfurique sur les pelotes de pollens déshydratés. Quand la cellulose et l’anhydride acétique réagissent, les liaisons oxygène-hydrogène se cassent à cause l’acylation du groupe hydroxyle OH qui forme finalement le groupe acétyl OC(O)CH3. La cellulose est donc transformée en cellulose triacétate ((C6H705)(CH3CO)3) en libérant également de l’acide acétique.
La cellulose est insoluble dans l’eau et dans la plupart des solvants organiques, alors que cette cellulose triacétate est soluble dans l’acide acétique (glacial), ce qui permet de l’éliminer facilement.

Mais j'aurai besoin d'aide car je ne pense pas que tout soit correct, si vous aviez d'autres pistes de suis preneuse.
Et je me demande aussi pourquoi pour arreter cette réaction d'acétolyse nous versons de l'acide acétique ?

Merci
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[moco]

Que veux-tu de plus ? L'explication est correcte. Elle est claire. Et on ajoute de l'acide acétique pour éliminer la cellulose triacétate, comme tu le dis toi même. Il n'y a pas d'autre piste possible ! le mot "cellulose triacetate" est un mot anglais. En français on dirait "triacétate de cellulose"

[invitebab54cf4]

D'accord merci !

Mais alors pourquoi on m'a dis que le fait de rajouter l'acide acétique stoppait le réaction ?
L'acide acétique permettrait peut être d'arreter l'acétolyse et aussi d'éliminer le cellulose triacétate ?

[moco]

On arrête la réaction en ajoutant de l'acide acétique, par effet de la loi d'action de masse. Le mélange initial ne contient pas d'acide acétique, mais il en produit jusqu'à l'état d'équilibre final. Si on ajoute de l'acide, on atteint plus vite l'état d'équilibre final et on facilite même la réaction inverse.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

L'acétolyse serait plutôt la réaction inverse ... hydrolyse des acétates.
Une fois n'est pas coutume, je ne suis pas d'accord avec Moco, un acétate en milieu acétique ne donnera pas la réaction inverse. On ne retournera pas à l'anhydride acétique et on n'hydrolysera pas les acétates (il faudrait de l'eau et l'équilibre acide + alcool = ester + eau ne serait pas déplacé dans le sens hydrolyse par l'ajout d'acide acétique).

Es-tu bien sûre que c'est de l'acide acétique pur que tu ajoutes à la fin ?
Si c'est bien ça, ne serait-ce pas plutôt pour réaliser une extraction du triacétate de cellulose ?

Cordialement

[invitebab54cf4]

Oui c'est bien de l'acide acétique pur que j'ajoute et cela met fin à la réaction d'acétolyse.

Serait il possible que l'acide acétique permette d'extraire le triacetate de cellulose et aussi stopper la réaction ?

Je pense que le fait d'ajouter l'acide acétique permet de rendre la réaction totale plus rapidement mais donc si elle est totale elle ne peux pas être réversible.
Qu'en pensez vous ?

[HarleyApril]

"rendre la réaction totale plus rapidement" est le contraire de "stopper la réaction"

je penche plus pour une extraction du produit formé

cordialement

[invitebab54cf4]

Oui exact je me suis embrouillée.
Vous pensez à une extraction du triacétate de cellulose ?

[invitebab54cf4]

Je n'arrive pas à comprendre comment expliquer cette extraction par l'acide acétique, pouvez vous m'éclairer s'il vous plait ?

[HarleyApril]

La cellulose est insoluble dans l’eau et dans la plupart des solvants organiques, alors que cette cellulose triacétate est soluble dans l’acide acétique (glacial), ce qui permet de l’éliminer facilement.

tout est là !
selon ce que tu énonces, l'acide acétique permet de solubiliser sélectivement le triacétate de cellulose

cordialement

[invitebab54cf4]

Merci !

J'ai un autre problème, vous me dites que la réaction atteind un été d'équilibre.telier, lorsqu'on perturbe un état, il tend à s'opposer à ces perturbations.

La réaction est:
anhydride acétique+ ac sulfurique + cellulose = triacétate de cellulose + acide acétique

- Si je rajoute de l'acide acétique alors la réaction va être déplacer dans le sens de la consommation de cet acide acétique
- Si je chauffe ma réaction (ce qui est indiqué dans mon protocole) alors la réaction est déplacé dans le sens de la réaction endothermique, soit dans le sens inverse. Puisque la réaction normale est exothermique.

Je ne comprend pas en quoi les deux paramètres que je modifie ( température et ajout d'acide acétique) permettent d'arreter ma réaction.

[moco]

Ton raisonnement est bon. Mais il faut savoir que, en sens inverse, la réaction est d'une lenteur telle qu'on dirait qu'elle ne se produit pas. Donc il semble que la réaction s'arrête si on essaie de la faire aller en sens inverse par la méthode que tu cites.

[invitebab54cf4]

Merci pour cette information !