acide+organomagnésien

[invitea047670f]

bonjour
qu'est ce qu'on obtien si on fait réagir un acide carboxilique avec un organomagnésien.
par ce que j'ai entendu parler que les organomagnésien ne réagissent pas avec les acides.
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[invite7fbb006d]

avec un acide tu risques de détruire ton magnésien

ex : R-MgX + R'-COOH ..... RH + R'COOMgX

[inviteb85b19ce]

Salut,

Exact, on a une réaction acide-base : l'acide carboxylique est déprotoné.
R-COOH + R'-MgX → R-COOMgX + R'-H

Si on veut absolument utiliser l'acide pour cette réaction, on peut le transformer au préalable en amide de Weinreb. L'addition du Grignard est alors une mono-addition et permet d'obtenir, après hydrolyse de l'amide, la cétone correspondante R-CO-R'.

[invitea047670f]

donc cette réaction est fausse :
RCOOH + R'MgX ===> RR'R'OH ( alcool tertiaire) .
???

[A voir en vidéo sur Futura]

[persona]

Oui, elle est tout à fait fausse. Si tu veux obtenir l'alcool tertiaire, il faut utiliser un ester de l'acide carboxylique.
RCOOR" + 2R'MgX => (RR'R')C-OH + R"OH (après hydrolyse) + sels de magnésium.