synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol
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synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol



  1. #1
    tia87

    Red face synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol


    ------

    bonjour a tous je suis nouvelle sur ce forum et je solicite votre aide concernant des questions de Tp que je ne comprend pas
    alors dans notre tp ils nous demande d'expliquer le role du bisulfite de sodium (NAHSO3)qu'on a ajouté pour a notre ballon (acide acetique +isobornéol+eau de javel) pour obtenir un test negatif avec le papier iodoamidonné??
    merci

    -----

  2. #2
    molecule10

    Re : synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol

    Bonjour tia87 :

    Dans ta réaction on utilise comme oxydant de l'eau de Javel ou hypochlorite de sodium . Comme on utilise un excès d'oxydant , il en reste en fin de réaction. L'adjonction de NaHSO3 va donc réduire l'excès .

    NaClO + NaHSO3 =====> NaHSO4 + NaCl . Comme il ne reste plus d'oxydant , le test est négatif avec le papier iodoamidonné .

    Bonnes salutations .

  3. #3
    moco

    Re : synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol

    C'est pourtant pas bien compliqué. L'isobornéol est un alcool secondaire. On l'oxyde par l'eau de Javel, et l'alcool s'oxyde en cétone, qui est le camphre. Mais on met exprès trop d'eau de Javel, pour éviter d'en mettre pas assez et risquer de ne pas tout transformer l'isobornéol en camphre. A la fin on a du camphre mélangé avec l'excès de Javel, qui sent mauvais. On cherche à détruire cet excès de Javel, et c'est là que le bisulfite intervient. L'eau de Javel est une solution d'hypochlorite de sodium NaClO. Elle est capable de céder son atome O (et redevenir NaCl) et de le céder à l'alcool (isobornéol) qui devient cétone, ou au bisulfite NaHSO3 qui devient bisulfate NaHSO4 :
    NaClO + NaHSO3 --> NaHSO4 + NaCl
    L'eau de Javel est aussi capable d'oxyder le iodure du papier iodoamidonné qui contient KI incolore :
    2 KI + 2 NaClO + H2O --> I2 + 2 NaCl + 2 KOH

  4. #4
    tia87

    Re : synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol

    merci bcp
    bonne journée

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    tia87

    Re : synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol

    Bonjour a tous je suis tjr avec mon TP. J'ai une autre question à propos d'un test qu'on a effectue c'est le test d'oxydation par kmno4 disomeres du butanol
    On avait
    Butan-1-ol +kmno4+hcl
    Butan-2-ol +pareil
    2-methylpropan-2-ol +pareil
    On a observer changement de couleur pour le butan 1 ol et le butan2ol et pas de changement de couleur pour le dernier
    Ils nous demande de proposer l'ordre de réactivité des alcool par rapport à kmno4 ?
    Moi je pense que c'est par rapport au hydrogènes présents genre alcool primaire s'oxyde plus vite que secondaire et quele tertiaire est inoxydable
    Comment je pourrai formuler ça ? Merci de m'aider svp

  7. #6
    molecule10

    Re : synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol

    Bonjour tia87 :

    Première chose on respecte la notation des formules chimiques !! KMnO4 + HCl ce n'est pas kmno4 + hcl !

    Pourquoi avoir utilisé du HCl ( qui réagi avec KMnO4 ) au lieu de prendre H2SO4 ?

    Regarde ce document: http://culturesciences.chimie.ens.fr...sium-900#d0e17 . Bonnes salutations .

  8. #7
    tia87

    Re : synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol

    On fait on a mis HCl et après 10min on a rajouter H2SO4 et on a observer précipitation des alcool primaire et secondaire mais pas de changement du tertiaire .
    Voilà merci

  9. #8
    moco

    Re : synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol

    Molecule10 a raison. Si tu rajoutes KMnO4 + HCl à un alcool, tu effectues deux réactions à la fois. KMnO4 oxyde ton alcool. Mais il oxyde aussi HCl et le transforme en chlore Cl2. Lequel chlore pourrait très bien réagir avec ton alcool ou n'importe quelle autre molécule organique.

  10. #9
    tia87

    Re : synthese du camphre par oxydation verte de l'isobornéol

    D'accord et pour H2SO4 qu'on on l'ajoute il y'a précipitation donc y'a eu une réaction qui c faite ?
    Comment je peux l'expliquer ?
    Merci

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