Réaction organique

[invite78d4cdc4]

Bonjour à tous, je fais encore appel à vous pour débuter une réaction dont je cherche à trouver le mécanisme. J'aurais besoin de pistes sur lesquelles partir.


J'ai essayé pas mal de truc et je mène à rien....

Merci de votre réponse
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[invitef5d8180a]

bonjour,
simple annélation de Robinson: https://en.wikipedia.org/wiki/Robinson_annulation
1) formation de l'énol thermodynamiquement favorisé sur la cétone: le plus substitué.
2) attaque en 1,4 sur la cétone insaturée.
3) Formation de l'énol sur la partie méthyl-cétone
4) cyclisation par attaque sur le carbonyle de la cétone cyclique.
5) élimination d'une molécule d'eau (facile, on est en milieu acide )

[invite78d4cdc4]

Question bête : est-on obligé d'utiliser de l'eau pour faire cette réaction comme dans le lien ?

[invite78d4cdc4]

J'ai fait ça sans être convaincu, et sans être trop rigoureux ( les flèches par exemple), je suis sur la bonne piste ?

[A voir en vidéo sur Futura]